Beebe traz seu novo rádio caro para a escola, a fim de impressionar os outros alunos. Quando o rádio desaparece, o Sr. Bone ameaça prender toda a classe na detenção da tarde, se o rádio não for devolvido. Na esperança de pegar o verdadeiro culpado, Doug decide pegar o caso como "O Camaleão", que é um mestre do disfarce. Mas quando Doug descobrir que Skeeter está com o rádio, ele terá que entregá-lo ou encobri-lo

Doug escreve uma canção de amor secreta sobre Patti e a transforma em um vídeo em uma nova loja no shopping onde você pode fazer seus próprios videoclipes. Mas depois de uma confusão na loja, Doug pega o vídeo do Sr. Bone e Doug acha que sua fita caiu nas mãos de Patti, que a está levando para uma festa do pijama na casa de Beebe.

Doug involuntariamente gasta todo o seu dinheiro em um videogame "" Bag a Neematoad "", quando ele deveria estar comprando uma bola de beetball como presente de aniversário para Patti. Então, Doug imagina que a única maneira de conseguir um presente para Patti sem dinheiro é ganhando alguma coisa.

Roger convida todos para sua casa, exceto o pobre Doug, que começa a se sentir excluído. Doug mais tarde se imagina como Quailman lutando contra o Dr. Klotzenstein, o cientista louco que transforma todos os cidadãos de Bluffington em zumbis estúpidos com seus chips zumbis. Doug então encara Roger em seu trailer para descobrir que ele organizou uma festa de aniversário de um ano para Doug.

Uma admiradora secreta está colocando cartas de amor dentro do armário de Doug e Doug tem certeza de que é Patti.

Doug fica animado quando sua tia Betty-Ann convida Skeeter e ele para um programa de TV. O único problema é que é o show infantil "" Kiddie Koral "". Doug vai ao show infantil com Skeeter e depois se arrepende quando Roger o vê no programa e o grava. Mas quando Betty-Ann reconhece Roger, a situação de constrangimento se inverte.

atti convida Doug para jantar com o resto da turma e Doug fica emocionado. É um sonho tornado realidade para Doug até que Patti diz a Doug que ela servirá fígado e cebolas (um dos alimentos mais odiados de Doug). Doug tenta de tudo (incluindo hipnose) para superar seu medo e acredita que está pronto para comer o fígado com Patti.

Um estudante de intercâmbio de Yakestonia chamado Fentruck Stimmel vem morar em Bluffington e frequentar a Bluffington School. Mas depois que Fentruck pede a Doug para ajudá-lo a escrever uma carta, Doug começa a suspeitar que o novo garoto pode ter olhos para Patti.

Os alunos de Bluffington participam da peça da escola, que mostra a histórica fundação da cidade. Mas quando Judy é contratada como diretora, ela decide adotar uma abordagem mais "moderna" para a história. Mas os pais começam a reclamar e Doug tem que defender sua irmã.

Quando Roger começa a agir bem, o pior pesadelo de Doug finalmente se torna realidade - Roger desenvolve uma paixão por Judy. A única coisa que poderia piorar as coisas para Doug é se Judy se apaixonou por Roger, então ele tem que descobrir.

Doug e seus amigos estão construindo corredores de palanque para a Mt. St. Buster Downhill Speed ​​Race, e todos eles querem ganhar, e Doug e Skeeter estão tendo problemas para manter seu carro em segredo. Mas assim que a corrida começa, há um desastre na pista e todos descobrem que ajudar um amigo é mais importante do que vencer.

Theda e Phil vão ao baile da escola de Judy como acompanhantes e Doug planeja uma noite em casa sozinho. Mas uma grande tempestade cortou a eletricidade e arruinou seu plano. A fim de obter a energia de volta em sua casa, Doug deve encontrar a caixa de energia em seu porão, no escuro.

Roger engana Doug para quebrar uma regra da escola que faz com que o Sr. Bone dê uma detenção para toda a sua classe no sábado. Doug imagina como o Homem-Codorna lidaria com a situação de lutar contra o Mestre das Regras e suas regras inúteis para tentar tirar seus amigos da detenção.

Doug está zangado com Costelinha por perseguir um guaxinim e acidentalmente colocar suas pegadas em toda a sua pintura para a Arts Guild Exhibition. Mas todos, incluindo a professora de arte Sra. Perigrew, pensam que sua pintura arruinada é uma obra de arte brilhante! Quando a arte de Doug é exibida em uma exposição, Doug imagina como Smash Adams a divulgaria e conta a verdade sobre sua "" obra-prima "".

O sobrinho do Sr. Bone, Percy Femur, está na Bluffington School por um dia e Roger se prepara para ser o valentão que é. Mas acontece que Percy é muito duro e muito maior do que Roger, e logo, Doug tem que acabar com uma briga entre Roger e Percy.

Quando as crianças da turma da Sra. Wingo criticam o noticiário escolar monótono do Sr. Bone, ele desafia a classe a fazer um melhor. Assim, toda a turma transforma sua sala de aula em uma redação com relatórios dos alunos.

Doug quer ir ao baile Hoe-Down com Patti. Mas quando Connie pergunta a ele, Doug mente e diz que vai ficar em casa para cuidar de seu primo doente "Melvin". Sua mentira o coloca em grandes problemas quando Patti e Connie vêm visitar seu primo. Doug pede a Judy para ajudá-lo e faz um trabalho tão bom porque, então, Melvin é convidado para o Hoe-Down.

Na frente da professora de dança, Srta. Mimi, Doug se inscreve para ser o dançarino principal do balé da escola para ser parceiro de dança de Patti. Mas a mãe de Beebe, Betty, está tentando fazer com que sua filha seja o protagonista feminino, então Doug considera "consertar" o teste de Beebe. Mas então ele percebe que realmente não precisa.

Os Bluffscouts estão em uma viagem de canoa. Mas o problema chega quando o chefe dos escoteiros Dink sai para a floresta para consertar seu computador quebrado, deixando Roger no comando. Doug e Skeeter não suportam as ordens de Roger, então eles procuram o Sr. Dink, que parece ter desaparecido.

Quando Doug consegue que os Beets façam um show na escola, o Sr. Bone cancela o negócio. Em um sonho como Homem-Codorna, ele luta contra RoboBone e seu exército robótico, o que leva a um compromisso com o Sr. Bone.

Doug supera o teste de aptidão do prefeito com Ronald Weisenheimer e, para entrar em forma, Doug inicia um programa de exercícios intensos. Mas isso só leva Doug a machucar todos os músculos de seu corpo, e com músculos doloridos, Doug pode não ser capaz de competir.

Quando J.B. Spiggot, um famoso diretor de cinema, está procurando alguém em Bluffington para participar de seu filme, todos têm certeza de que serão escolhidos, especialmente Judy. Quando Doug quase recebe uma oferta, ele se preocupa em ferir os sentimentos de Judy, mas ele é salvo quando Costelinha é quem J.B. quer.

O show dos Beets está esgotado e, felizmente, Judy tem dois ingressos que ela não quer. Judy dá os ingressos para Doug e ele e Skeeter partem em uma incrível aventura na estrada e acabam como roadies do Beets quando encontram outros fãs.

O dente de Doug dói depois de morder uma barra de chocolate no cinema e depois precisa ir ao dentista. Embora ele não queira ir à consulta, ele sonha acordado como o agente secreto Smash Adams lidaria com uma situação dentária, mas logo sua carranca se transforma em um sorriso quando ele conhece sua nova dentista, Dra. Kay.

Doug ganha um Super-Pretendo com o videogame "" Space Munks "", mas quanto mais ele joga, mais ele não consegue parar. De repente, ele percebe que o fim de semana acabou e ele ainda nem começou sua lição de casa.

Um chapéu misterioso flutua na cabeça de Doug. Coisas estranhas e maravilhosas começam a acontecer com ele, então Doug afirma que o chapéu tem sorte, e não demora muito para que Roger queira colocar suas mãos nele.