O cronômetro de comprimento é roubado de HMS Petrel por piratas que trabalham para o lendário, mas supostamente morto, Edward Teach - Barba Negra. A bordo do Petrel está Tom Lowe, um espião inglês que trabalha disfarçado. A missão de Lowe é impedir que o cronômetro caia nas mãos dos piratas e se surgir a oportunidade de assassinar Barba Negra.

Os planos de Barba Negra são complicados quando um conhecido capitão pirata chega à cidade e se opõe a seus planos de maneira violenta. Para conseguir seu plano mestre de sobrevivência, Barba Negra deve pesar os riscos de se livrar de seu velho e perigoso amigo.

Quando Kate é capturada durante uma viagem comercial, Barba Preta e Lowe devem se juntar para resgatá-la antes que ela revele o paradeiro da ilha para William Jagger. No processo, Lowe descobre que o Barba Preta tem um motivo oculto e profundamente pessoal que o mantém em alerta.

Ao saber dos planos de Barba Preta de atacar civis inocentes na Jamaica, Lowe inventou uma maneira de informar seu mestre espião, William Jagger. Mas ao fazê-lo, Lowe descobre que Jagger poderia ser um louco ainda maior do que o Commodore. Chegou a hora de escolher entre dois males.

Lowe planeja sequestrar Barba Preta e entregá-lo às autoridades inglesas, acreditando que esta é a única maneira de salvar o povo de Santa Campana da ira de William Jagger. Enquanto isso, Jagger visita um asilo, acreditando que um paciente será a chave para finalmente derrotar a Barba Preta.

Balfour ouve Lowe confessar a Kate que ele é um espião inglês enviado para matar Barba Preta e diz a Selima para enviar piratas para encontrar Lowe. Jagger quebra o código: o cronômetro do Barba Preta vendido aos espanhóis levará a frota a um ataque surpresa de Barba Negra, o único que sabe onde estarão os espanhóis e seu tesouro.

Com poucos aliados em Santa Campana, as coisas pioram para Lowe quando os planos de fuga de Nenna o colocam em sua mira. Enquanto isso, Balfour faz uma aliança inesperada que pode custar a vida de Lowe e dele.

Sob a pressão de um misterioso e poderoso senhor da guerra , Barba Preta despacha Rider, Nenna e Tom Lowe para realizar uma incursão ousada em um bastião espanhol. Mas Lowe está longe de ser bem-vindo nesta missão.

O fogo cai em Santa Campana enquanto Barba Preta arrisca a todos contra o ataque maníaco de William Jagger. Lowe deve escolher entre salvar as pessoas que ele ama, o homem que ele admira e o legado que Edward Teach construiu.