A busca de Pepper Ann pela foto perfeita no anuário é prejudicada pela primeira espinha. Isso a envia em uma constrangedora missão atrás de um creme para acne.

Após saber que Craig foi escalado para o papel de Romeu na produção do Clube de Teatro de "Romeu e Julieta", de Shakespeare, Pepper Ann faz o teste para o papel de Julieta. Pepper Ann arranja um emprego após a escola para aprofundar seus conhecimentos e sua compreensão sobre economia.

Um velho amigo de Pepper Ann, de vários acampamentos de verão atrás, muda-se para a cidade. Milo precisa defender o título de campeão do jogo "Crunch Pod" pelo quarto ano seguido, mas Pepper Ann o vence sem querer e é coroada a nova campeã.

Mamãe não acha que Pepper Ann e Moose estão passando tempo suficiente juntos. Na idade de aprender responsabilidades, Pepper Ann e os amigos recebem bebê bonecas e precisam acompanhá-los a todos os lugares durante todo o fim de semana.

Pepper Ann precisa de dinheiro para comprar os patins mais novos e legais. Mais outras as férias da família Pearson no "buraco negro que é o Lago Tammy".

Uma excursão de escola ao Sani-Paper de Hazelnut - o maior fornecedor mundial de tampas de vaso sanitário. Chegou a hora da Feira de Ciências da Escola de Hazelnut. Este ano, Pepper Ann quer derrotar Alice Kane, sua arquirrival e vencedora da feira por três anos seguidos.

O diretor Hickey decide instituir um código de vestimenta - uniformes. Para piorar, mamãe vai fazer o design dos uniformes. Pepper Ann e Milo querem desesperadamente ingressos para o show (já esgotado) do "Flaming Snot", para o qual mamãe tem ingressos.

Pepper Ann tem um sombrio segredo que não quer que ninguém descubra: de portas fechadas, Pepper Ann, mamãe e Moose se vestem e fazem toda a coreografia de "She'll Be Comin Round the Mountain".

Pepper Ann se preocupa por estar sendo "jogada na arena de desenvolvimento" pelos colegas de turma e sai em busca do primeiro sutiã. Nicky Little se cansa de ser ultrarresponsável, perfeito e sensacional. Então ela vira Nic'kay - com cabelos crespos, brilho labial roxo e muita marra.

Ação de Graças na casa dos Pearson. Em vez do habitual telefonema, Pepper Ann acha que o pai comparecerá este ano. Nesse meio-tempo, ela precisa aguentar os parentes "show de horrores" o dia inteiro...

Pepper Ann fica amiga da aluna mais legal da oitava série, Sketch, sob o falso pretexto de que ela também é da oitava série. Milo está convencido de que não é um cara de verdade. Pepper Ann o leva em uma jornada para descobrir o que é ser "homem".

A festa de 13 anos de Dieter será "sem supervisão". Todos estão animados com a perspectiva de tocar "Spin The Bottle", exceto Pepper Ann, que está preocupada em fazer papel de boba porque nunca beijou ninguém antes.

Pepper Ann se preocupa por estar sendo "jogada na arena de desenvolvimento" pelos colegas de turma e sai em busca do primeiro sutiã. Nicky Little se cansa de ser ultrarresponsável, perfeito e sensacional. Então ela vira Nic'kay - com cabelos crespos, brilho labial roxo e muita marra.