Kelsey faz sua estreia como editora, percebendo rapidamente que a empresa está com problemas. O novo regime – e uma revelação sobre Liza – coloca Diana em crise. Josh descobre a paternidade do bebê de Clare.

Liza e Kelsey entram em conflito com Quinn, que está andando na linha entre autor e investidor. Diana ofende Enzo. Lauren dá uma festa de revelação do sexo do bebê de Clare.

O romance de Liza e Charles esquenta, mas Liza suspeita que ele está escondendo algo dela. A geração do milênio recebe uma revelação da assassina absolvida Audrey Colbert. Kelsey se sente prejudicada por Quinn.

Liza se preocupa com o possível empreendimento comercial de Charles, o estresse de ser editora afeta Kelsey e a geração do milênio tem um novo concorrente.

Liza e Charles usam a competição para apimentar seu relacionamento. Kelsey e Diana questionam a lealdade de Liza. Josh colhe as vantagens de se tornar viral.

Liza e Charles participam de um retiro de microdosagem, onde Liza é surpreendida por novos amigos e rostos familiares. Brownyn Madigan encontra uma voz improvável para seus livros de áudio. Maggie fica amarrada.

Kelsey luta para integrar Mercúrio à geração do milênio, Liza encontra um manuscrito atraente nas caixas de mudança de Charles e o relacionamento de Enzo e Diana atinge um novo nível.

Charles quer dar o próximo passo com Liza. Millennial participa de um Baile de Debutantes para autores estreantes.

O acordo da geração do milênio com uma empresa de roupas para jovens fica em risco depois que a idade de Liza é revelada, Maggie se apaixona por um artista masculino e Quinn encena um golpe publicitário.

A campanha publicitária de Liza apresenta uma surpresa, Charles e Kelsey participam de uma reunião importante e Josh pensa em seu futuro quando Clare recebe uma oferta lucrativa.

Liza luta com as consequências de interromper Josh, Kelsey tem uma reação surpreendente ao seu novo papel na Millennial e Diana recebe uma surpresa antes do casamento.

Liza luta para se equilibrar sem Kelsey. Kelsey cria estratégias com um aliado improvável. Diana e Charles fazem movimentos para o futuro.