Liza, de 40 anos, se faz passar por 26 para conseguir um emprego na área dos seus sonhos. Agora ela só precisa garantir que ninguém descubra seu segredo.

Enquanto ela se acomoda em sua nova vida de 26 anos, Liza tem a tarefa de vender um escritor mais velho para um público mais jovem. E embora ela tenha um encontro perfeito com Josh, ela tenta se convencer a buscar alguém mais adequado à sua idade.

Liza luta contra a ansiedade do sexo com Josh e recebe uma ajudinha de Maggie. No trabalho, Kelsey faz de tudo para conseguir um novo autor atraente, enquanto Diana mergulha o dedo do pé no namoro online.

Liza tenta manter Josh à distância, mas uma surpresa a faz reavaliar seus sentimentos por ele. Kelsey pede a Liza para mantê-la sob controle enquanto comemora a aquisição de sua nova autora com inúmeras doses de tequila.

Depois de salvar Kelsey de uma situação potencialmente humilhante no banheiro feminino, Liza se junta ao círculo interno de Kelsey, negligenciando sua amizade com Maggie no pior momento possível.

Liza tem a chance de provar seu valor quando Diana a incumbe de administrar uma festa de lançamento de um livro para um autor notoriamente exigente e exaustivo.

Quando seu ex fica sem pagar a mensalidade da filha, Liza tem que engolir seu orgulho para ganhar algum dinheiro rápido sem levantar suspeitas de Josh. Kelsey continua a confundir a linha entre o editor e a amante com seu autor premiado.

Como a rotina da vida de 20 e poucos anos continua a desgastar Liza, ela tem um vislumbre de um mundo mais adequado à idade, quando seu editor precisa dela para babá.

Liza retorna ao seu clube do livro em Nova Jersey na esperança de despertar o interesse por um autor inédito que ela descobriu no trabalho.

Depois que um susto de percevejo força Liza a alguns arranjos de dormir desconfortáveis e iluminadores, ela luta para fechar o negócio em sua primeira descoberta literária.

Liza descobre uma nova opção de carreira em potencial enquanto Lauren lança o estranho bat mitzvah que ela nunca teve. Kelsey lida com as consequências de seu caso.

As mentiras de Liza chegam a um ponto desastroso em várias frentes, ameaçando arruiná-la profissional e romanticamente.