Sam, Dean e Bobby lidam com as ramificações da abertura do Portal do Inferno. Com apenas um ano de vida, Dean vive intensamente, e Sam tenta descobrir um jeito de quebrar o pacto.

Dean reencontra um caso antigo, Lisa, e se acha parecido com o filho dela, Ben. A criança é pega por um parasita demoníaco, e Sam encontra Ruby, que tem informações sobre sua mãe.

Sam e Dean pedem ajuda de Bobby para recuperar um pé de coelho amaldiçoado, roubado do pai deles. Sam recupera o item, mas corre perigo após ser roubado pela mercenária Bela.

Sam e Dean investigam uma onda de mortes violentas em Ohio, e descobrem a presença de demônios. Enquanto isso, Ruby ajuda Bobby a reconstruir o revólver Colt.

Sam e Dean investigam assassinatos que lembram histórias dos contos de fada. Sam invoca a Demônia da Encruzilhada e ameaça matá-la com o Colt, a menos que ela libere Dean do pacto.

Os irmãos Winchester investigam mortes misteriosas ligadas a um navio fantasma. P, eles lidam com Bela, paga pela família de uma das vítimas para ajudar no caso.

Dean e Sam capturam Lucy, uma vampira que diz não saber como foi transformada. Após fugir da prisão, Gordon vai ao extremo na caçada a Sam.

Em tempos de Natal, Sam e Dean Sam lidam com uma espécie de anti-Papai Noel, um demônio com raízes no folclore pagão, que puxa as vítimas pela chaminé.

Uma morte causada por um grupo de bruxas deixa Sam e Dean em alerta. Ruby salva Dean e ela faz revelações ao caçador.

Bobby entra em coma e enfrenta seus próprios demônios. Sam e Dean descobrem que ele foi envenenado com uma poção mortal, e mergulham nesse pesadelo para salvá-lo.

Dean é baleado e morto, enquanto investiga um caso. Sam fica arrasado, mas na manhã seguinte vê que Dean está vivo. Confuso, Sam revive o mesmo dia inúmeras vezes.

Sam e Dean entram no apartamento de Bela para recuperar o Colt, mas terminam na delegacia. Na prisão, eles derrotam um demônio, mas Ruby avisa que há um bando do lado de fora.

Sam e Dean investigam um antigo caso não resolvido por John e acabam virando protagonistas do reality show dos paranormais Ed e Harry.

Dean fica surpreso ao receber uma ligação do seu pai dizendo ter uma solução para livrá-lo do pacto. Sam não acredita que seja John. Os irmãos brigam e seguem caminhos diferentes.

Sam convence Dean a investigar um possível caso de zumbi, mas o caso é mais do que parece. Enquanto isso, Bobby descobre o esconderijo de Bela, que tem seu último embate com Dean.

O acordo de Dean com o Demônio da Encruzilhada termina em 30 horas. Com a ajuda de Ruby, Dean, Sam e Bobby procuram por Lilith, detentora do contrato.