Sem ver muita alegria no mundo real, Josh e Melissa tentam voltar a Schmigadoon, mas em vez disso, acabam se descobrindo no mundo sombrio de Schmichicago.

Josh faz um novo amigo na cadeia, enquanto Melissa contrata uma advogada e se infiltra para limpar o nome dele.

Enquanto Josh passa tempo fugindo com Topher e sua tribo, Melissa explora Schmichicago em busca de pistas e descobre um segredo de família.

Depois que Josh e Melissa percebem que precisam chegar a um final feliz para todos, eles tentam fazer dar certo—com consequências inesperadas.

Convencidos de que estão no caminho de um final feliz, Josh e Melissa decolam para a fama em Schmichicago, e se envolvem num plano mortal.

Haverá um final feliz? Josh e Melissa se deparam com uma escolha para mudar a vida.