Melissa e Josh acabam na estranha cidade musical de Schmigadoon -- e ficam chocados ao saber que não podem sair até que encontrem o amor de verdade.

Depois de perceber que não podem ir embora juntos, Josh e Melissa terminam e começam a procurar romance pela cidade.

Quando seus primeiros romances terminam em arrependimento, Melissa e Josh concordam com um novo plano -- o que ele imediatamente deixa de lado, fazendo-a tentar um novo recomeço.

Melissa luta com seus sentimentos conflitantes pelo Dr. Lopez, e se rebela contra as ideias arcaicas dele, enquanto Josh tenta cortejar Emma, a professora.

Os novos romances encontram um percalço quando Melissa conhece alguém inesperado e Emma revela um segredo. Mildred conquista a chance de aumentar seu poder.

Com as eleições à vista, Mildred incessantemente amplia sua campanha. Josh e Melissa encaram seus verdadeiros sentimentos um pelo outro.