Depois de meses de confinamento, Whindersson convoca seus melhores amigos e, juntos, eles partem numa road trip em busca de paraísos perdidos pelo Brasil. No primeiro episódio, em Belém e com Joelma, eles aprendem o bate-cabelo e o carimbó e provam açaí como se faz no Pará. Em Alter Do Chão, encontram o grupo de comédia AlterNativos, Murilo Couto apresenta o tacacá, uma legítima piracaia e Whindersson grava um clipe de trap music. Participação especial: Evaristo Costa.

Em Presidente Figueiredo, no interior do Amazonas, Whindersson conhece duas mulheres indígenas de tribos distintas: Maira Gomez Cunhaporanga e Graziela Santos, campeã sul-americana de Tiro com Arco. Com elas, aprende a atirar com arco e flecha, visita a Caverna do Maroaga, faz pintura corporal e, em seguida, tem uma aula de sobrevivência na selva com um mateiro. Ao final, faz um pocket show com comediantes de Manaus: Roger Siqueira, Junior Santos e Dhi Miranda.

No Tocantins, o comediante Hitalon Bastos leva Whindersson para os fervedouros naturais do Jalapão, para as dunas e faz um passeio de rafting. Whindersson faz uma surpresa para a comediante Alessandra Araújo e também visita a comunidade Mumbuca para conhecer o artesanato com Capim Dourado, o "ouro do Jalapão".

Whindersson e os amigos exploram as belezas de Carolina, no Maranhão. Divididos em dois times, eles escalam a Chapada Das Mesas, o complexo da Pedra Caída, exploram cachoeiras, meditam na pirâmide de vidro e descem numa tirolesa de mais de um quilômetro.

Whindersson chega a Recife, no Marco Zero onde gravou seu clássico "Qual é a senha do wifi?", com seu amigo, o comediante Gabriel Oliveira, do Recife Ordinário. Em seguida, ganha seu próprio boneco de Olinda e parte com ele para o Parque Nacional do Catimbau, onde conhece a tradição do Samba de Coco e o Paraíso Selvagem.

A pedido de Ivete Sangalo, Whindersson e o comediante Jhordan Mateus partem para a Chapada Diamantina, na Bahia, e aprendem como apagar queimadas nos parques. Também visitam o Morro do Pai Inácio e fazem rapel na Gruta da Lapa Doce.

No extremo sul do Brasil, Whindersson conhece a capital gaúcha, onde visita o Porto Alegre Comedy Club e tenta se tornar um verdadeiro Gaúcho Da Fronteira. A cavalo, ele e o comediante Nando Viana visitam a região, depois partem para o cânion Itaimbezinho, no Parque Nacional de Aparados da Serra, e fazem um passeio arriscado de balão e aprendem a tosa da ovelha. Churrasco e bom chimarrão acompanham.

No último episódio desta temporada, Whindersson volta a Bom Jesus, no Piauí, sua terra natal. Ali, visita a casa dos pais, Valdenice Nunes e Hildebrando Sousa Batista e reconta os perrengues do começo da carreira. Na escola onde estudou, regrava seu primeiro hit do youtube ("Vó Tô Reprovado") e, em seguida, parte para desbravar o Parque Nacional Da Serra Da Capivara, e as pinturas rupestres dos Cânions do Viana.