Em sua jornada para Los Angeles, Tommy para em Chicago a fim de prestar homenagem a um ente querido falecido, mas acaba criando inimigos na Cidade dos Ventos.

Quando os assassinos ressurgem em busca de vingança, Tommy e um parceiro de negócios local são forçados a completar uma missão desafiadora em Chicago em 24 horas.

Tommy negocia uma reunião entre inimigos ferrenhos na tentativa de fazer com que as maiores gangues de Chicago trabalhem juntas.

Quando a antiga inimiga de Tommy se torna aliada, ela fica à mercê de uma notória organização criminosa, que ressurge para recuperar o que é deles, a lealdade estará em cheque.

Quando os rivais retornam para se vingar de Tommy, ele precisa elaborar um plano para eliminar a ameaça e obter o controle.

Tommy e um novo e improvável parceiro de negócios recrutam soldados para expandir e dominar o cenário das drogas em Chicago.

Tommy e sua parceira de negócios discutem quando Tommy toma uma decisão esperando que o resultado o leve ao mais alto escalão nas ruas.

Tommy descobre mais detalhes chocantes sobre sua família e percebe que essas informações podem afetar seus negócios.

Quando Tommy descobre que uma gangue famosa colocou um alvo sobre suas costas, ele deve recorrer a um recurso improvável para montar um exército de assassinos.

Quando as gangues se enfrentam, verdades vêm à tona, mudando para sempre o equilíbrio de poder do cenário das drogas em Chicago. Esta batalha pode ter acabado, porém a guerra está longe de ser vencida.