Enquanto trabalha em um duplo homicídio, Monk descobre que um ator com técnicas obsessivas foi contratado para ser Adrian Monk em um filme.

Monk fica cercado de sujeira quando uma greve dos catadores de lixo pára São Francisco e ele também.

Julie e suas colegas do time de basquete contratam Monk para investigar a morte da treinadora delas.

Ao visitar o corpo de bombeiros, Monk fica cego depois de ser atacado pelo assassino de um bombeiro.

Monk e Natalie decidem que ele deve se tornar um detetive particular quando o trabalho na polícia não dá certo. Mas o primeiro caso de Monk é mais complicado do que parece.

Na reunião de 25 anos de sua formatura da faculdade, Monk reencontra antigos colegas de classe. Durante o evento, Stottlemeyer aparece e revela que o assassino de uma das enfermeiras da universidade pode ser um dos convidados da festa. Participação especial da atriz Cynthia Stevenson.

A faxineira do psiquiatra de Monk é assassinada e o Dr. Kroger decide se aposentar. O detetive não consegue achar um terapeuta ao qual se adapte. Logo, Monk decide investigar o homicídio para que o Dr. Kroger volte a trabalhar.

Monk vai a um show de rock procurar pelo filho do Capitão Stottlemeyer. Enquanto está no local, ocorre uma morte misteriosa e o detetive decide investigá-la.

Após décadas sem vê-lo, Monk reencontra seu pai, um caminhoneiro. Eles seguem juntos em uma viagem cruzando os Estados Unidos.

Um milionário que sofre de lepra contrata Monk para resolver um mistério.

Monk faz amizade com Hal, um homem comum. O detetive está contente por ter um amigo de verdade, mas Natalie desconfia que Hal está planejando algo ruim. Participação especial de Andy Richter.

Um casal rico é morto e Monk se disfarça de mordomo para investigar o caso. O detetive descobre que suas manias são úteis no trabalho doméstico.

Um apresentador de rádio é suspeito de assassinato. Porém, Monk esbarra em seu álibi: o radialista estava no ar quando o crime ocorreu.

Disher herda uma fazenda de um tio que faleceu e decide se aposentar da polícia. Entretanto, ele passa a suspeitar sobre a causa da morte de seu tio e pede ajuda para Monk. Participação especial de Brooke Adams.

Monk está procurando um misterioso serial killer. Porém, um agente federal que prefere utilizar a tecnologia ao invés da dedução atrapalha o obsessivo detetive.

Monk machuca-se e precisa ir ao hospital, onde acaba se envolvendo na investigação de um homicídio. Participação especial de Charles Durning.