No primeiro episódio da quarta temporada, Molly se vê em uma encruzilhada em sua carreira e toma a grande decisão de abandonar o ensino e virar escritora.

Molly pega carona com Mike e Carl (Billy Gardell e Reno Wilson) para fazer uma pesquisa para um romance policial que ela quer escrever.

Molly visita Victoria na funerária em que ela trabalha.

Molly recebe conselhos de seu ídolo literário, J.C. Small (a atriz convidada Susan Sarandon), o que faz com que ela investigue histórias chocantes sobre sua família.

Molly recruta Joyce para espiar seu vizinho suspeito da casa ao lado, enquanto Mike e os rapazes se reúnem para um jogo de pôquer e acabam falando sobre esperanças e sonhos.

Molly precisa ajustar seus hábitos de gastos com sapatos.

Mike repensa sua vida depois de levar um tiro.

Molly arruma um trabalho como motorista de empilhadeira no depósito de Vince.

Mike e Molly saem para vivenciar coisas novas juntos.

Mike e Molly se mudam de volta para o quarto de Mike na casa de Peggy.

Carl assume o lugar de Mike como parceiro de salsa de Molly.

De má vontade, Molly conversa com um terapeuta a pedido de Mike.

A confiante Molly oferece sua sabedoria a Samuel, que agora quer se tornar um comediante de stand-up. Enquanto isso, o conselho de Molly a Harry faz com que ele enfrente sua mãe protetora.

Victoria traz um novo namorado para casa, James (o ator convidado Mather Zickel), e a família inteira se pergunta se ele é finalmente "o cara".

Molly conhece a melhor companhia que ela poderia sonhar ter quando a amiga de infância de Peggy, Kay McKinnon (a atriz convidada Kathy Bates), visita a cidade, embora Peggy não esteja contente em dividir a atenção da amiga.

Molly tenta ganhar um dinheiro extra quando ela e as garotas vão a um cassino no fim de semana. Enquanto isso, Mike e Vince tentam curtir um jogo de basquete com os rapazes.

Carl, Mike e Samuel fazem uma viagem de carro para Memphis para conhecer a mãe de Carl.

Mike aprende uma lição quando seu carro quebra e ele é forçado a decidir se deve ou não aceitar um empréstimo de Carl para o conserto.

Mike e Carl prendem a heroína literária de Molly, J.C. Small (Susan Sarandon), por dirigir embriagada.

Molly surpreende Carl saindo do quarto de Victoria tarde da noite e precisa decidir se vai contar isso a Mike.

Mike quer que Peggy vá ao médico depois que a banheira dela atravessa o teto e cai no chão.

No último episódio da quarta temporada, Molly é aceita em um workshop de elite de oito semanas em Iowa, mas se vê diante de uma grande decisão quando Mike pede para ela não ir.