Midge sobe no palco para uma plateia estrangeira, enquanto Abe e Rose se encontram em um mundo novo. Susie experimenta as consequências de ter uma má reputação nos negócios, enquanto Joel se reinventa após sair do emprego.

Midge e Susie continuam construindo a carreira de stand-up, apesar da relutância de Midge em contar tudo para a família e amigos. Abe e Rose aproveitam um novo estilo de vida.

Midge testa seu plano impecável enquanto ajuda Mary com o dia especial dela. Joel tenta manter as contas em ordem na Maisel & Roth e acaba em uma caça ao tesouro. A apresentação de Midge brilha, mas as finanças de Susie sofrem uma queda.

Os Weissman chegam nas Catskills em sua viagem anual de verão e tentam se ajustar nos padrões familiares. Buchichos sobre a separação de Midge e Joel fazem Rose se meter na vida amorosa da filha.

A estação de verão no Resort Steiner Mountain continua enquanto Moishe e Shirley se juntam ao grupo, perturbando a paz de Abe. Susie tenta despistar um amigo novo enquanto mantém a discrição no resort.

Com Abe agora ciente do segredo de Midge, a tensão entre eles está maior do que nunca. O verão está próximo do fim com Susie totalmente imersa em sua personagem do Steiner e Joel contempla a vida como solteiro.

Benjamin apresenta a cena da arte de Nova Iorque a Midge, e ela sabe mais sobre arte do que ela imagina. As famílias Maisel e Weissman se reúnem para um jantar de Yom Kippur cheio de tensão no aniversário de separação de Joel e Midge.

Midge e Susie se preparam para cair na estrada pela primeira vez, e rapidamente descobrem que a dinâmica de sair em turnê é mais desafiadora do que pensavam.

Susie consegue que Midge se apresente pela primeira vez na televisão, mas a vitória delas dura pouco quando descobrem que Midge está sendo punida pelo passado.

Midge e Rose começam a planejar o futuro de Midge enquanto Benjamin tenta impressionar Abe. Joel pensa sobre seu futuro, enquanto Abe toma grandes decisões para si mesmo.