Ike Evans, dono do hotel mais glamoroso de Miami, precisa que seu show na NYE de 1958 seja um sucesso. Ele faz um acordo com o mafioso Ben Diamond para garantir o sucesso que ameaça sua vida e família.

Ike enfrenta o desaparecimento de Mike Strauss enquanto DA Klein ataca o crime organizado por meio do filho estudante de direito de Ike. Enquanto isso, o caso de Stevie Evans com Lily Diamond esquenta.

Ike tenta subornar funcionários para legalizar o jogo em cassinos. Um velho amigo visita Vera e Ben se pergunta se sua esposa é fiel. Ike pede um favor à sua rica ex-cunhada.

O corpo de Mike Strauss é apreendido, Ike reage a um arrombamento e Victor planeja tirar sua esposa de Cuba. Vera garante Jackie Kennedy para um evento de caridade, mas lamenta não ter filhos com Ike.

Ike está determinado a salvar Judi Silver de Ben Diamond. Polaroids da superfície de Stevie e Lily. Vera tenta algo novo para engravidar, o vínculo de Danny e Mercedes cresce e a busca de Klein aumenta.

Ben e Ike apostam pesadamente em uma luta de boxe e Vera recebe outro cancelamento de Jackie Kennedy. Enquanto isso, Danny recebe fotos destinadas a Stevie e o promotor faz uma importante descoberta.

As coisas estão indo mal para Ike: Meg recusa sua oferta, ele é pego mentindo para Ben e Klein mostra a ele evidências contundentes. Enquanto isso, o caso de Stevie volta para assombrá-lo.

O caso de Lily e Stevie se torna perigoso para ambos e Judi se vê nas mãos de Klein. Enquanto isso, Mercedes e seu pai recebem más notícias.