Don faz um novo amigo, Joan se reúne com um cliente, Peggy não está muito satisfeita com o novo chefe, e Roger recebe um telefonema intrigante.

Peggy recebe um buquê de flores no escritório, Pete navega na política de novos negócios, e Joan é colocada em uma situação completamente embaraçosa.

Depois de uma briga com Megan durante uma viagem à Califórnia, Don decide que é hora de voltar ao trabalho. Betty almoça com um amigo, e Harry faz lobby por uma causa.

A Sterling Cooper & Associados se prepara para receber um convidado. Don liga para um velho amigo. Roger enfrenta problemas em casa, e Pete subestima Peggy.

Don recebe a visita de alguém do passado. Stan envergonha um superior. Peggy ajuda Ginsberg com um problema, e Harry descobre que tem um novo aliado na agência.

Peggy está focada em uma nova campanha. Pete é convidado a ingressar em um clube exclusivo, e Joan está animada para encontrar uma amiga.

Don recebe uma carta preocupante. Um empreendimento arriscado pode dar um novo futuro a Peggy. Roger recebe um telefonema inesperado, e Pete bate de frente com Cutler.

Don e Peggy se preparam para lançar uma nova campanha, e Joan se esforça para resolver um problema com uma conta. Uma luta pelo poder na empresa deixa o futuro de Don em jogo.

Roger dá a Don alguns conselhos indesejados, Peggy e Joan são desrespeitadas por um cliente, e Harry pede a bênção de Don.

Roger delega um novo projeto a Don. Joan faz uma viagem de negócios, e Peggy e Pete discutem sobre como lidar com uma emergência.

Don tem uma grande ideia, Roger pede ajuda a Joan com um erro administrativo, e Peggy tem dificuldade em escolher o elenco para um comercial.

Don recebe uma recompensa pelo seu trabalho. Joan bate de frente com um colega por uma conta. Diante de uma grande decisão, Roger se esquiva.

Don tem problemas para dormir. Pete é surpreendido por um amigo. Enfrentando um novo desafio, Henry organiza uma reunião de família.

As histórias de Don Draper, sua família e seus colegas de trabalho na Sterling Cooper & Associados chegam ao fim.