É Dia dos Namorados, e Sterling Cooper se esforça para manter o controle, enquanto Don e Duck se vêem em desacordo com uma conta.

Apesar de um conflito de interesses, a Sterling Cooper persegue agressivamente uma conta de companhia aérea.

Um problema surge no set de um comercial. Harry tenta obter votos em torno de um controverso patrocínio. Betty apoia Don quando ele tenta apaziguar os clientes com um amistoso jantar.

Pete e Ken levam um cliente para almoçar com um companheiro que mexe com o coração de Roger Sterling.

Don mais uma vez se vê tendo que lidar com questões entre o comediante de TV Jimmy e sua esposa, Bobbie. Joan finalmente encontra Don como a secretária perfeita.

Don e Duck tentam fazer as pazes. Peggy tenta se insinuar nas reuniões após o expediente dos executivos. Duck trata de uma visita de família.

A secretária de Don comete um erro grave que cria problemas para Joan. Cooper tem uma nova obra de arte em seu escritório que atrai o interesse dos funcionários.

Peggy é convidada a ajudar um projeto na igreja. Don tenta comercializar uma cerveja estrangeira para um novo público. Harry recruta assistência de uma fonte improvável.

Freddy desilude sua equipe durante um arremesso. Pete encontra uma oportunidade no escritório que ele pode explorar, enquanto Don prova sua lealdade a um velho amigo.

Betty visita seu pai doente. Sheila tenta convencer Paul a priorizar seus deveres cívicos. A mãe de Pete desaprova os planos de Pete e Trudy.

Em Los Angeles, Don se familiariza com novos amigos emocionantes. Peggy procura romance no trabalho. Duck pensa no futuro de Sterling Cooper.

Don reencontra uma velha amiga. Uma conta fica por um fio devido a problemas pessoais de Pete. Joan leva o namorado ao escritório.

O futuro de Sterling Cooper é incerto e o escritório luta sem Don. Betty aprende algumas notícias desconcertantes.