Don Draper, o maior publicitário do ramo, luta para ficar um passo à frente dos tempos que mudam rapidamente e os jovens executivos na cola dele.

Don continua escondendo sua vida pessoal cada vez mais complicada, mesmo diante do convite de Roger para se abrir.

Pete volta para casa depois da lua de mel animado com o novo casamento, mas em conflito com o encontro anterior com Peggy.

A vida profissional e pessoal de Pete se torna mais complicada à medida que ele luta para reivindicar poder em ambas.

Don deve lidar com as consequências quando uma foto traz à tona um passado que ele não está pronto para enfrentar.

Em uma sessão de brainstorming, Peggy prova ser mais do que apenas uma secretária.

Roger se junta a Don para uma noite de jantar e bebidas, durante a qual o comportamento de Roger leva a uma quebra na amizade deles.

Don é atormentado quando partes de seu passado secreto começam a assombrá-lo.

Uma agência de publicidade rival quer Don, usando Betty na tentativa de atraí-lo da Sterling Cooper.

Don perde uma conta. Roger, mantido na cidade no fim de semana do Dia do Trabalhor, tenta animá-lo.

Os problemas de trabalho de Roger oferecem novas oportunidades para Don, e Pete fica mais frustrado.

Na noite da eleição, a equipe da Sterling Cooper fica a noite toda agitada enquanto observa os números.

À medida que o Dia de Ação de Graças se aproxima, as responsabilidades profissionais de Don interferem em sua vida pessoal.