No ano de 2166, o imortal vilão Vandal Savage está prestes a conquistar sua vitória final trazer o caos total e a destruição à humanidade. Enquanto o mundo sucumbe, o Mestre do Tempo Rip Hunter tenta resolver as coisas por conta própria.

Após receber uma pista sobre o paradeiro de Vandal Savage, o time se infiltra em um acordo de munições tendo o professor Stein como líder. Cercados pelos criminosos mais durões do mundo, as coisas logo saem do controle, já que Savage percebe que eles não fazem parte dali.

Rip decide enfraquecer Vandal Savage indo atrás de seus bens financeiros. Rip e Sara se infiltram no banco de Savage, mas são descobertos pelos homens do vilão. Enquanto isso, Snart e Rory convencem Jax a levar a nave de volta a Central City para que eles possam roubar uma valiosa esmeralda. Já Stein guia Ray em uma perigosa missão.

Vandal Savage recua para a Cortina de Ferro no começo dos anos 80 e, como consequência, uma série de cientistas nucleares começam a desaparecer misteriosamente. O time segue o rastro de Vandal até o coração da União Soviética em uma tentativa de encontrar próximo alvo do vilão. Ray tenta se aproximar de uma linda cientista soviética, Valentina Vostock, na esperança de descobrir o próximo passo do inimigo. Valentina o rejeita, cabendo a Snart partir para a ação. Já Stein pressiona Jax a ser melhor, o que deixa o jovem frustrado e, em última instância, ameaça a matriz Firestorm. Para completar, Rip pede a Sara para treinar Kendra.

Após alguns dos membros do time serem capturados e jogados em uma gulag durante o auge da Guerra Fria, em 1986, Snart arquiteta um elaborado plano de fuga para libertar seu camaradas. Ao mesmo tempo, Rip dá a Sara uma missão secreta a realizar durante a ação, algo que pode se tornar não apenas um risco, mas algo fatal para o grupo.

Um problema de funcionamento envia a Waverider para o ano de 2046, em Star City, no qual nossos heróis se deparam com uma versão surpreendente do próprio futuro nela, eles nunca pararam Savage ou retornaram para casa. A cidade está em ruínas e tomada pelos criminosos, o que empolga Rory. Já Sara fica desanimada com a destruição de sua casa e se surpreende ainda mais ao descobrir o que aconteceu a seu velho amigo, Oliver Queen.

Após receber uma chamada de socorro vinda de outra nave temporal presa no espaço, Rip decide responder ao pedido a fim de usar o computador da outra embarcação para procurar Savage. O time suspeita do caso e o alerta de que isso pode ser uma armadilha, mas ele segue em frente com seu plano. Em última instância, descobrimos que o grupo estava certo e que eles devem lutar contra piratas do tempo. Com boa parte do time capturado, cabe ao professor Stein resgatá-los.

A equipe rastreia Savage até uma pequena cidade no Oregon durante a década de 1950. Ao chegarem, eles descobrem que uma recente série de assassinatos ocorreram, e eles suspeitam que Savage esteja envolvido. Professor Stein e Sara entram disfarçados em um hospital psiquiátrico, onde Savage está trabalhando como um médico, para descobrir o seu plano. Lá, Sara conhece uma enfermeira chamada Lindsay. Enquanto isso, Ray e Kendra fingem ser um casal para ganhar a confiança do bairro, mas um casal inter-racial nos anos 50 não é algo que passa despercebido. E logo, Savage aparece à porta deles.

Ray, Sara e Kendra estão chocados depois de ver Tempus (Waverider) ir embora sem eles, deixando-os presos nos anos 50. Depois de esperar meses pelo retorno de seus companheiros de equipe, os três percebem que devem seguir em frente com suas vidas. Ray e Kendra se estabelecem como um casal, mas Sara decide voltar para a Liga dos Assassinos e para Ra’s al Ghul (ator convidado Matt Nable).

Rip diz à equipe que eles estão indo para o futuro para eliminar um poderoso aliado que Savage precisa para conquistar o mundo. No entanto, quando Rip revela que o aliado de Savage é ainda um menino de 14 anos que irá crescer em um ditador do mal, a equipe fica dividida sobre matar uma criança, mesmo que seja para salvar o mundo. Enquanto isso, Sara ajuda Snart a passar por uma fase difícil, e Ray descobre algo que poderia impactar seu futuro com Kendra.

Quando a equipe precisa de um lugar para se esconder, Rip decide ir ao Velho Oeste. Ao chegar, eles começam uma briga com uma gangue de bandidos, colocando a pequena cidade em perigo. Felizmente, um velho amigo de Rip, Jonah Hex (ator convidado Johnathon Schaech), entra em cena para salvá-los.

A equipe é alvo de Pilgrim, uma assassina mortal que quer apagar as Lendas da linha do tempo, matando suas versões mais jovens, quando eles ainda não eram super-heróis. Como medida preventiva de proteção, Rip decide que Sara, Snart, Rory, Professor Stein e Jax precisam sequestrar suas versões do passado antes que Pilgrim chegue a eles. Ficar cara-a-cara com as versões mais jovens de si mesmos prova ser um desafio físico e emocional para certos membros da equipe que prefeririam esquecer seu passado. Rip diz que ele tem um refúgio um orfanato que cria futuros Mestres do Tempo e onde ele próprio cresceu.

Rip leva a equipe para Londres no ano de 2166, três meses antes de sua família ser morta. Ele acredita que este seja a última oportunidade de parar Savage, que, infelizmente, está no auge de seu poder. No entanto, a equipe descobre dois elementos-chave para derrotá-lo, a filha de Savage e uma maneira de matar Savage de uma vez por todas.

Após inúmeras tentativas em várias épocas de tempo diferentes, a equipe finalmente capturou Vandal Savage. No entanto, Savage conta para Kendra que ele pode reuni-la com Carter e ela considera se deve ou não matá-lo. Rip decide que vai entregar Savage aos Mestres do Tempo, que Snart e Rory não concordam plenamente. A dupla decide que esta pode ser hora de deixar a equipe e voltar para sua antiga vida. Enquanto isso, Savage provoca Ray sobre o seu lugar na vida de Kendra.

O fato de estarem nas imediações dos Mestres do Tempo deixa Rip e Rory muito perturbados por razões bem diferentes. Enquanto isso, Sara assume o comando da Waverider, Kendra se reúne com Carter, e Snart decide que pode ser um herói.

Após os inúmeros sacrifícios que a equipe tem feito desde o início, Rip decide que é hora de cada um deles decidir o seu próprio destino e retornar para Central City poucos meses depois de terem deixado a cidade. Retornando às suas vidas normais, cada membro da equipe deve decidir individualmente se eles estão dispostos a sacrificar tudo para salvar o mundo. Enquanto isso, Sara visita seu pai, que traz algumas notícias devastadoras sobre sua irmã.