Hope se torna mais determinada do que nunca para encontrar o caminho de volta a Mystic Falls; os estudantes partem para as férias de verão; Landon fica para trás para ficar de olho em Rafael.

Determinada a seguir em frente com sua nova vida sozinha, a última caçada de Hope a leva a uma rota de colisão com o passado; o novo status de Landon como o popular leva a tensões com Josie.

Enquanto a Salvatore School se prepara para o jogo anual de futebol contra a Mystic Falls High School, um novo monstro tem um dos alunos sob sua mira.

MG está em conflito com um segredo que descobriu sobre o novo amigo vampiro de Lizzie, Sebastian.

Hope e Lizzie se veem presas dentro de um labirinto com um monstro à sua caça; Josie e Landon discutem seu relacionamento; MG pede conselhos a Kaleb.

Hope e Lizzie temem ser alvo de um monstro que chega a Mystic Falls; Freya recebe a visita de um dos alunos de Salvatore.

Depois de decidir que deixar a cidade é sua melhor opção, Hope acaba se envolvendo no arriscado plano de Josie para fechar o portal.

Hope une forças com um aliado inesperado para derrotar um monstro de Natal; Landon surpreende Rafael com uma notícia.

Necromancer coloca em ação seu plano de vingança; Hope se oferece para ajudar Josie a aprender mais sobre o mora miséria; Alaric pede a ajuda de Landon para descobrir se Sebastian é uma ameaça.

O monstro mais recente tem como alvo Alyssa Chang. Alaric, Lizzie e Josie tentam proteger Josie. Landon aprende a se autodefender e o passado de Alaric volta para assombrá-los.

Hope lidera a missão para salvar Josie, Lizzie e Alaric. Landon fica de olho no monstro mais recente e o encontro de MG com Kym toma um rumo desastroso.

Uma série de acontecimentos leva Josie, Lizzie e Alaric ao mundo da prisão, e eles ficam cara a cara com o tio diabólico dos gêmeos, Kai.

Hope corre contra o relógio conforme a ameaça da profecia a assombra e a pressão para resgatar os Saltzmans aumenta. Alaric toma uma decisão difícil.

Emma sugere que os alunos participem de uma simulação em grupo que os transporta para um mundo cinematográfico.

Lizzie precisa tomar uma decisão difícil no aniversário de 17 anos dos gêmeos.

Em uma corrida para salvar Josie, Hope se infiltra em seu subconsciente e se encontra em um mundo de contos de fadas cheio de magia obscura.