Kendra e Chale precisam se casar antes que Chale seja deportado; Kevin procura o padre Phillip para oficializar a cerimônia; Vanessa ajuda Kendra com os planos de casamento.

Kendra engana Kevin para conseguir um emprego na nova empresa de segurança privada de Vanessa.

Kevin começa a trabalhar de novo e nem percebe que Sara tem um namorado secreto.

Kevin tenta ajudar Vanessa a impressionar um cara, já que não consegue um encontro para o casamento de sua irmã.

Vanessa planeja se vingar depois de saber que Kevin mentiu sobre assistir a um jogo de futebol com Goody; Chale e Kendra têm sua primeira disputa como casal.

Kevin e Chale vão a uma loja de penhores no interior para recuperar uma estimada relíquia de família; Kendra e Vanessa criam um novo perfil para Kyle em um site de namoros.

A tendência superprotetora de Kevin ameaça as chances de Monkey Fist no novo trabalho; Kendra acha que Chale está desistindo dos seus sonhos.

Chale corre o risco de ser deportado quando Kevin perde papéis importantes da imigração.

Kevin insiste que é capaz de preparar todo o jantar do Dia de Ação de Graças para Vanessa e sua família. Mas, ao cair na real, ele acaba pedindo ajuda à sua vizinha oferecida, Wendy.

Kevin e Vanessa acham que serão processados quando Rootger sofre um acidente de trabalho.

Vanessa pede ajuda a Kevin para se aproximar do atraente personal trainer Alejandro, mas se zanga quando, em vez de ajudá-la, Kevin começa a ter aulas com ele.

Vanessa e a família Gable se reúnem ao redor da árvore de Natal; Vanessa e Kevin se lembram de sua primeira ronda juntos.

Kevin e Vanessa conseguem um job novo para sua empresa e por acaso encontram Frank, dono de uma empresa rival, que está determinado a tirá-los dos negócios colocando Kevin contra Vanessa.

Vanessa encoraja Kevin a chamar uma cliente para sair depois dela mostrar interesse nele.

Vanessa diz que ela e Kevin são recém-casados para tentarem ir de primeira classe em uma viagem de negócios.

Vanessa aparece em uma revista local como uma das empresárias mais bem sucedidas com menos de 40 anos e Kevin, com inveja, tenta tirar a atenção dela. Charle arranja um encontro entre sua tia Kristin e Kyle.

Depois de verem Kyle ter sucesso usando um aplicativo de namoro no qual um amigo próximo escolhe para o outro, Kevin e Vanessa decidem se ajudar.

Depois de convencer Kevin a acabar as coisas com sua vizinha Wendy, que tem preparado refeições para ele, Vanessa se sente compelida a cozinhar para ele, apesar de ser péssima nisso.

Vanessa convence Kevin a ir a um talk show com o menino que ele ajudou a fazer o parto anos atrás, mas seu plano de promover a empresa dá errado quando Kevin encontra seu arqui-inimigo, Frank Munson.

Vanessa se sente excluída quando nenhum dos seus amigos consegue ir ao seu jantar de aniversário. Sentindo-se solitária enquanto espera Kevin buscá-la para um jantar com eles dois, ela interage com Kyle e ele a interpreta mal.

Kevin e Vanessa pensam em um plano para salvar o restaurante do Enzo ao descobrirem que o novo dono planeja demolir o lugar. Ele faz uma oferta lucrativa para Kevin, o que coloca o futuro do restaurante em perigo.

A Monkey Fist fecha um contrato bem gordo, mas o serviço pode ser comprometido por Kevin. Kendra e Chale tentam persuadir um investidor a financiar seu novo pub.

Kevin se oferece para ajudar Kendra e Chale a comprar o restaurante, mas a parceria pode não funcionar.

Um antigo integrante da banda do Kevin, Smokefish, o convence a voltarem a tocar.