Ao completar 29 anos de idade, Issa Dee faz um balanço de seu relacionamento com Lawrence. E aproveita uma oportunidade para se reconectar com um caso do passado. Por sua vez, Molly, a melhor amiga, reclama a falta de alguém ao seu lado.

Após os acontecimentos inesperados da noite anterior, Issa pensa qual o melhor caminho a tomar quanto a Lawrence. Molly se prepara para um encontro promissor.

Com problemas no relacionamento, Issa e Lawrence ainda precisam lidar com outras situações delicadas. Molly apresenta Jared aos seus amigos, e tem dificuldade em aconselhar quem precisa.

A relação com o namorado nunca esteve tão boa, mas Issa procura Daniel para pedir um favor. Molly fica numa situação difícil em relação a Rasheeda, Lawrence está frustrado no trabalho.

No estúdio, Issa reencontra Daniel, ao passo que Lawrence também é questionado sobre seu relacionamento. Molly convida Chris para uma festa e ainda tenta compreender a situação com Jared.

Issa tenta administrar seu sentimento de culpa. Molly decide assumir o relacionamento, até que descobre algo sobre o passado de seu novo amado.

Issa se prepara para um evento do trabalho, enquanto Lawrence vislumbra uma oportunidade profissional. Molly reencontra alguém do passado, mas com uma nova perspectiva.

No último episódio da temporada, a tensa relação entre Molly e Issa vem à tona durante uma viagem. Lawrence reencontra velhos amigos.