Itsuki Hashima é um jovem romancista popular. No entanto, ele é obcecado por irmãzinhas e seus trabalhos parecem sempre incluir irmãzinhas, então há alguma dificuldade em criar uma nova série. Um dia, seu meio-irmão mais novo, Chihiro, e seus colegas, Hayato Fuwa, Nayuta Kani e seu colega universitário, Miyako Shirakawa, aparecem em seu apartamento. Eles gostam de jantar, bebidas e um jogo. Naquela noite, Nayuta faz avanços em direção a Itsuki, mas...

Nayuta e Miyako entram em Itsuki, que estava nu na frente do espelho do banheiro, tentando representar o personagem da irmãzinha em seu novo volume. Itsuki é tudo para Nayuta, e Miyako secretamente tem alguns sentimentos por Itsuki, mas Nayuta também preza Miyako porque ela mostrou sua compaixão em seu tempo de necessidade. Nayuta convida Miyako para o hotel em que está hospedada e imediatamente fica nua. Ela então pede a Miyako que também fique nua para algum tipo de pesquisa para seu romance...

Itsuki, Nayuta e Miyako têm dificuldade em lidar com o frio e seguem para Okinawa. No dia seguinte, eles visitam uma ilha remota para que Itsuki possa fazer alguma pesquisa e Nayuta decide ficar nua na água. Miyako está impressionada com o que está vendo e, eventualmente, pula na água nua também. Dois dias depois, Itsuki é convidado por seu ilustrador para ir a Hokkaido, onde experimentam várias cozinhas locais. No entanto, Itsuki descobre que Setsuna estava ignorando um prazo ...

Nayuta, Miyako e Haruto se reúnem no quarto de Itsuki no Dia dos Namorados, e Haruto tenta mostrar sua amizade com Itsuki novamente. Toki aparece com os chocolates que os fãs enviaram para eles. Alguns dias depois, um novo rosto aparece na casa de Itsuki. Itsuki estava se preparando para fazer o retorno final de seus impostos e todos os seus pertences são cuidadosamente inspecionados pela nova figura...

Itsuki está chegando ao seu prazo final para o volume 5 e foge de seu editor, Toki, mas ele é pego imediatamente. No entanto, Itsuki consegue escapar quando ele se depara com Setsuna e os dois vão para fontes termais. Setsuna sentiu como se estivesse em crise e queria ver algumas bundas para obter alguma inspiração. Mas quando eles chegam ao ryokan com as fontes termais, Itsuki testemunha algo horrível...

Itsuki tem uma reunião com Kaiko Mikuniyama, o artista de mangá que fará a versão de mangá da “Academia Mahou.” Ela parece muito refinada, o que deixa Itsuki nervoso, mas aparentemente ela ama as irmãzinhas tanto quanto ele. O grupo tem uma pequena celebração para comemorar a próxima transmissão do anime de Haruto e a versão mangá da série de Itsuki. O grupo se reúne mais uma vez para assistir a transmissão do primeiro episódio de anime ao vivo, mas…

A fim de animar Haruto depois que seu anime era um fracasso, Itsuki o junta, assim como Nayuta, Miyako e Chihiro, para que eles possam jogar um TRPG. Itsuki geralmente interpreta garotas em jogos, mas, por algum motivo, Chihiro considera seu personagem a irmã mais nova de Itsuki, o que leva Nayuta e Miyako a tornar seus personagens irmãs dos outros dois. Haruto se torna o GM e faz o que quiser.

Depois que Haruto diz a ele como se sente sobre Miyako, Itsuki promete ajudá-lo. Na mesma época, Nayuta, que vê Miyako como uma irmã mais velha, diz a ele que quer dar uma festa de aniversário para ela. Itsuki e Nayuta têm dificuldade em tentar descobrir o que receber Miyako no seu aniversário, então Nayuta pergunta a ela quem é seu autor favorito e ela responde com Itsuki. Nayuta sente ciúmes de Itsuki pela primeira vez, já que ambos são autores. Qual foi o presente que Nayuta acabou recebendo Miyako?

Toki traz para Itsuki o manuscrito do mangá da Academia Mahou. Itsuki estava ansioso pelo que Kaiko havia desenhado por causa de sua qualidade artística, mas havia um problema. Itsuki é incapaz de superar esse problema e vai enfrentar Kaiko. Setsuna então aparece e tem uma batalha de mangá com Kaiko sobre quem fará a versão do mangá do livro de Itsuki.

Chihiro começa a trabalhar meio período no escritório de Ashley. Chihiro limpa o escritório inteiro de Ashley e depois vai tomar um banho. Ashley descobre o "segredo" de Chihiro. Enquanto isso, Itsuki vai ao zoológico com Nayuta para que ele possa fazer alguma pesquisa para o seu próximo livro e observar todos os animais nus. Ele então vai ao aquário com Chihiro e depois leva Chihiro para casa em um táxi e...

Itsuki pede a Miyako que leve algo para a editora e ela encontra o editor de Nayuta. Miyako diz a ela que vai ver Nayuta e fazê-la terminar o manuscrito pessoalmente, e seu editor agradece. Miyako então percebe que ela pode querer ser editora. Para comemorar o lançamento de seu novo volume, Itsuki convidou seus amigos e todos eles jogaram o jogo “Once Upon a Time” e o caos se seguiu.

Itsuki adormece no kotatsu e tem um sonho. Ele sonha com seus dias mais sombrios do ensino médio. Sua mãe tinha acabado de morrer e ele se apaixona por uma certa garota, mas ... Nos tempos modernos, Itsuki celebra seu livro se tornando um anime e tem uma batedeira em seu apartamento. Haruto traz um jogo de tabuleiro sobre ser um artista de romances leves e todos eles jogam. Que tipo de resultados todos eles terão no final?