A sociedade de Ray com Tanya e Lenore começa mal quando ele não consuma o encontro com uma cliente grávida. Mais tarde, Ray e outros professores protestam na escola por causa das demissões de verão e Jessica tem dúvidas sobre seu casamento.

Ray sugere que Claire dê uma segunda chance para seu marido. Depois de ser humilhada por Lenore na frente de um cliente importante, Tanya decide testar suas habilidades como cafetã e a generosidade de Ray levanta suspeitas.

Quando Tanya descobre que Horny Patty é sua nova chefa, decide tirar Lenore do negócio e pede conselhos para Charlie.

Ray dá um ultimato a Lenora e pergunta a Tarasobre a possibilidade de tirá-la do negócio.

Tanya consegue um cliente importante para Ray, mas uma emergência familiar o obriga a buscar um substituto para o encontro. Logo, Ray promove Mike a co-treinador do time de baseball e as suspeitas de Ronnie começam a incomodar Jessica.

Jessica pede ajuda a Ray para um problema que parece ser imaginário. Quando Ray se recusa a incluir Mike no negócio, Tanya recebe ajuda de Charlie para lidar com sua culpa. Ray tem problemas para quebrar o gelo com sua nova cliente.

Uma nova cliente obriga Ray a escolher entre diferentes pontos de vista culturais. Depois de torrar seu dinheiro, Tanya descobre que Ray esconde algo e ajuda Charlie a liberar seu estresse. Liz surpreende Ray com uma revelação pessoal.

Ray concorda em participar dum jogo de baseball entre estudantes e formados, mas uma sessão de 'malhação' com Claire quase o deixa lesionado.

Um terrível dia na escola se agrava, quando Mike acusa Ray de traição.

Com uma possível segunda chance com Jessica, Ray considera deixar o negócio, mas Lenore não está disposta a abrir mão dele.