Marty está de volta ao topo: os negócios estão crescendo e a vida é boa. Doug e Clyde disputam posição. Um rosto familiar do passado se aproxima de Marty com uma oferta intrigante.

O namorado de Jeannie lança uma bomba que pode destrui-la. Marty decide se arriscar no jogo de Doug, Dungeons & Dragons, para captar uma importante cliente.

Após o retorno de Jeannie à K&A, Marty e o time orientam uma empresa que tenta um novo estilo de gerenciamento não convencional. Clyde tem um inoportuno fim de namoro.

Ao competir com Monica por novos negócios, Marty descobre que ela recebeu um contrato lucrativo. Jeannie namora um cliente com passado questionável.

Marty relutantemente se reúne com alguns de seus clientes passados mais questionáveis. Clyde impede que Doug cumpra uma fantasia, e Jeannie se emociona com o bebê.

Marty encontra um obstáculo surpreendente em um novo negócio; Roscoe consegue seu primeiro trabalho como modelo.

Marty se esforça para convencer dois grandes idealistas cultivadores de maconha a adotarem uma nova ideia. Doug finalmente entrega seu tão esperado Ted Talk.

Marty e o time se reúnem com membros de uma banda na tentativa de fazê-los assinar novamente com a gravadora. Jeannie se cansa de ser namorada de um político.

Marty tenta atrair um cliente importante, disposto a comprar a K&A. Problemas na rede de computadores levam a uma descoberta.

O time vai para Havana, Cuba. Lá, eles são desafiados a reavaliar seus futuros pessoais e profissionais.