Sarah perde o emprego e Tom enfrenta dificuldades financeiras. Quando Tom pede um empréstimo ao irmão milionário, Connor, Sarah reclama de favoritismo. Connor admite que se separou.

Um convite de casamento perturba Denise e causa uma reviravolta inesperada para Connor e Tom. Marina planeja meticulosamente uma noite de bebedeira sem as crianças.

Para animar sua filha, Gretchen, Connor convida todos os primos para uma festa do pijama épica. Enquanto isso, Tom está determinado a provar que também é um tio divertido.

Tom e Sarah ficam enciumados quando seus pais visitam Connor às escondidas. Quando os avós decidem compensar a ausência, eles descobrem que é preciso ter cuidado com o que desejam.

Tom percebe o desconforto de Marina e decide ajudá-la nas tarefas domésticas. Sarah e Denise temem que seu filho, Kelvin, seja corrompido práticas empresariais escusas de Connor.

Connor tenta provar que já superou o divórcio de Emily. Tom e Marina decidem mostrar que ainda sabem paquerar. Sarah encontra uma solução para o fato de não saber presentear.

A família se reúne comemorar o aniversário de casamento de seus pais sem discussões. Quando eles descobrem o tema do livro de Tom, a celebração corre o risco de ser a pior de todas.