Devido a recente mudança de casa, Robby Ray esquece de matricular Miley para o último ano na escola. Pensando em resolver o problema, Miley decide vestir-se de Hannah Montana para conseguir uma vaga. O Diretor Luger abre uma exceção para Hannah, porém, Miley percebe que estudar vestida como a pop star causa muitos problemas, e toma a decisão de deixar o colegial. Enquanto isso, Jackson entra em uma paranóia durante seu primeiro encontro com Siena.

Miley acha que Robby Ray tem sacrificado sua vida pessoal para cuidar da carreira da Hannah, por isso, ela tenta armar um encontro entre ele e a enfermeira solteira de sua escola, Lori. Enquanto isso, Jackson está preocupado com seu primeiro beijo com Sienna, pois tem medo dela não gostar do beijo dele.

Miley cancela uma tarde especial entre pai e filha com Robby Ray para ir a um primeiro encontro com Jesse. Depois que Jesse recebe um telefonema de seu ausente pai e tem uma conversa sincera com ele, ela percebe como é feliz por ter seu pai por perto quando precisa dele. Ela decide então fazer as pazes com ele e fazer algo especial para as famílias dos militares.

Miley é entrevistada por Robin Roberts depois de revelar que é Hannah Montana. Ela pensa em sua vida dupla e revive alguns de seus momentos mais memoráveis com seus amigos, sua família, em sua vida amorosa, e pensa em como foi capaz de ser duas pessoas ao mesmo tempo.

Quando chega o dia da formatura de Miley e Lilly, Mamaw lamenta por ela não poder sequer tirar uma foto com Miley devido o assédio dos fãs. Quando os fãs começam a cercar Miley, Mamaw fica chateada por sua neta estar cuidando mais dos fãs do que de sua própria avó. Enquanto isso, Siena fica chateada com Jackson quando ele diz que se ela tivesse cabelo curto, não namoraria com ela.