Miley e Lilly descobrem que Oliver tem diabetes e tentam protege-lo, fazendo com que ele não coma alimentos impróprios para a saúde durante a festa de dezesseis anos de Traci. Enquanto isso, Jackson está namorando com uma garota inteligente que o ajuda a tirar boas notas. Mas, a garota quer terminar com ele, e não sabe como fazer isso. Então, Robby tenta proteger o filho e impedir que isso aconteça.