Duncan não quer ir à escola de verão pela primeira vez e a família sai de férias. Annie e Jack são perseguidos por um outro casal de férias enquanto Duncan fica louco com o Instagram de Mia. Kimberly faz uma transformação.

Duncan diz a única coisa que nenhum filho deve dizer ao seu pai, o que muda a dinâmica entre eles e força Jack a confrontar seu próprio pai. Kimberly e Jing têm tempo para fazer o que quiserem enquanto Annie e Jack lidam com o problema de Duncan.

Duncan começa a competir com carros para ficar longe de sua mãe, mas eles acabam formando uma ótima equipe. Jing exige uma renovação de quarto para que ela possa passar mais tempo com Kimberly secretamente enquanto Jack trabalha duro em um projeto.

Annie e Jack mandam Duncan e Kimberly ao acampamento para fazer terapia e parar de brigar um com o outro. Com os filhos mais velhos fora de casa, Annie e Jack ficam com Jing, que está sobrecarregado com toda atenção que ela está recebendo.

Jack e Annie arruinam uma festa do ensino fundamental que as crianças legais estão dando, e à qual, Kimberly não foi convidada. Duncan e seus amigos criam um vídeo viral juntos para que se tornem a próxima sensação da internet.

Annie compete com o prefeito da cidade pelo Prêmio Oakie quando ela se recusa a remover a braçadeira da SUV do prefeito. O resto da família lida com as consequências da conquista de Annie quando o prefeito faz retaliação.

Jing e Jack começam uma banda de aniversário de criança juntas e Annie as gerencia. Enquanto isso, Duncan e seus amigos tentam arrecadar dinheiro para comprar um sofá de massagem que eles experimentaram no shopping carregando scooters.

Jack treina o time de futebol da pequena liga, mas quando ele sente que é muito leniente com as crianças, ele liga para Duncan para gritar com o time para que ganhem. Annie leva Kimberly para trabalhar com ela depois que ela briga com os amigos.

Duncan falta no vestibular para sair com o seu tio vigarista Stan, para o desgosto de Annie e Jack. Jack, Kimberly e Jing limpam o sótão medonho para ficar de boa com Annie.

Kimberly tira o aparelho e se torna popular. Jack acidentalmente corta seu rabo de cavalo e assume sua nova persona de autoridade.

Annie é suspensa de seu trabalho e se enturma com um grupo de pássaros que termina invadindo sua casa. Kimberly tenta ligar para um garoto e Duncan quer subir de carreira.

No Festival Anual do Dia das Bruxas, Kimberly mistura uma poção mágica de bruxa que acaba funcionando, fazendo com que Jing fique possuída. Duncan e seus amigos entram em uma Circuit City assombrada e Jack tenta de novo ganhar um bichinho de pelúcia para Annie.