Nan tenta conciliar sua vida pessoal tumultuada com uma carreira estressante, contada da perspectiva de seu cachorro, Martin, cada vez mais solitário e filosófico.

Nan instala uma porta automática, assim ela não precisa deixar a chave com Jason e pode, mesmo assim, mantê-lo como o passeador do cachorro, mas isso faz com que Martin ache que pode abrir portas com sua mente. Em outro lugar: O chefe de Nan tem dúvidas sobre uma nova campanha publicitária a qual ela apresentou um pitch para os líderes comerciais.

Frustrada pela interferência de seu chefe, Kevin, no desenvolvimento da sua campanha publicitária, Nan traz Martin para o trabalho, na esperança de que a fobia de Kevin por cachorros mantenha-o longe. Entretanto, ela nunca poderia imaginar que Martin iria se apaixonar por Kevin.

Nan conhece Eric, um dono de cachorro atraente que parece ser a versão mais velha e bem sucedida de Jason, e pede sua ajuda com Martin, secretamente esperando que seu próximo encontro se torne um encontro amoroso. Mas quando Martin passa um tempo com o cachorro bem treinado de Eric, isso faz com que ele tenha uma crise de autoconfiança.

Nan viaja para Nova York com Jenn e Kevin para uma importante reunião de marketing, enquanto Jason cuida de Martin na sua casa. Mas Martin aproveita a oportunidade para ir em uma farra épica de comidas de lixo, enquanto Nan sonha com seu futuro romântico em Nova York.

No sétimo aniversário de Martin, seu mundo é abalado quando Jenn fica na casa de Nan por alguns dias com seu novo filhote canino. Enquanto isso, Jenn e Nan tentam esquecer seus respectivos dramas românticos, ao sair no centro da cidade.

Um algoritmo impacta a campanha de Nan algumas horas antes de seu lançamento e ameaça enviar por mensagem toda a campanha. Em outro lugar: Martin tenta brigar com seu pior inimigo, Pepper, mas alcança resultados inesperados.

No final da temporada, Nan sai de férias e visita a casa de seu pai no interior, quando lá chega, ela descobre que ele quer vender a casa da família. Mais tarde: O pai leva Martin para passear, mas o cachorro foge para a floresta, na esperança de provar que ele é selvagem e livre como um lobo.