Doug recebe uma carta da escola e se desespera ao perceber que era para seus pais. Ao descobrir que suas notas em matemática eram baixas, ele assume que era "um fracasso". O garoto faz de tudo para descobrir o que estava escrito e não deixar os pais verem

É o dia do jogo entre Bluffington e Bloatsburg, e Doug é atrapalhado pelo treinador Spitz, que não deixa o garoto jogar. Ele, que disputaria outra partida, fica espantado ao descobrir que Percy, sobrinho do Sr. Bone, estava jogando no time rival.

Chalky e Doug têm exatamente as mesmas respostas em uma prova de inglês e a suspeita do Sr. Bone e da Sra. Wingo é que Doug colou, pois Chalky é "perfeito". Doug começou a procurar Chalky e percebe que ele está o evitando. No final quem cola é Chalky, pois ele tem tantos cursos, prêmios e troféus que não teve tempo de estudar e faz uma prova extra.

Doug consegue o que sempre quis um convite de Patti, para o cinema. O resto da escola pensa que é namoro, os dois também. Mas o episódio termina com eles quase se beijando e Patti indo para casa.

A equipe de escoteiros decide arrecadar dinheiro para comprar canoas novas, vendendo barras de chocolate de porta em porta. Esnobado pelos clientes, Roger pede ajuda a Doug, que não aceita. Quando o garoto vende uma barra ao Sr. Swirly, descobre um problema: o gosto não era bom.

Hospedado na casa de sua avó, Doug engorda alguns quilos e é convidado para a festa na piscina de Patti. Envergonhado, ele decide perder peso ao assistir os vídeos de Ronald Weisenheimer, mas não é o único que está inseguro com a forma física.

Episódio especial, em que Doug aparece caracterizado como o aventureiro Race Canyon. Ao descobrir que um parque de diversões (Blood Stone Manor) seria aberto no Halloween, Skeeter decide olhar o local juntamente com Doug. Quando o parque fecha as portas, Roger convence Skeeter e Doug a irem junto com ele, que durante o passeio assusta a dupla.

Doug sonha em usar roupas novas, mas seus amigos o acusam de se vestir igual Dylan Farnum, do programa "Teen Heart Street". Cansado de ouvir que estava copiando o visual de outra pessoa, decide usar seu próprio estilo.

Doug se torna vítima de um golpe de concurso que promete torná-lo rico. Mas depois de tentar tanto e pagar muito dinheiro, Doug mais tarde percebe que pode não estar tão perto de vencer quanto pensa.

Doug se impressiona com os presentes que Beebe ganhou. Phil, o pai do garoto, sente-se pressionado em conseguir dinheiro para comprar um presente melhor para seu filho, e decide vender seu estúdio fotográfico. Inicialmente, Doug fica animado, mas quando percebe os efeitos em seu pai e na família, descobre que o dinheiro não compraria a felicidade.

Depois de realizar um truque de mágica, Doug é adorado por um aluno da terceira série chamado Todd Bentley, que começa a seguir Doug em todos os lugares. Logo Doug fica envergonhado por toda a atenção que Todd está dando a ele, e diz a Todd para deixá-lo em paz, o que perturba Todd e deixa Doug se sentindo culpado.

Doug é nomeado o novo tesoureiro da classe, mas ao encontrar Willy White, filho do prefeito de Bluffington, fazendo campanha, entra na disputa sabendo que praticamente não teria chance. Na eleição para a prefeitura, Tippy Dink vence o Sr. White.

Doug vence Patti num jogo de boliche, e Skeeter fala do assunto a todos. Apesar de ganhar popularidade, Doug sente-se chateado por derrotar sua amada, que segue perdendo outros jogos.

Doug e Skeeter vão à procura de artefatos quando são designados para pesquisar a história de Bluffington. Eles logo ficam em apuros, porém, quando são pegos cavando na propriedade Bluff, mesmo que não soubessem.

Skeeter obtém uma pontuação alta em um teste inteligente, tornando-o um gênio, e Doug está convencido de que Skeeter obteve os resultados errados. Mas logo Skeeter começa a passar menos tempo com Doug e mais tempo pensando em ir para a faculdade, e Doug acha que perdeu seu melhor amigo.

Todos os amigos de Doug têm bicicletas legais, mas Doug odeia a dele - até descobrir que alguém a roubou. Ele pensa em quem poderia tê-lo levado e se pergunta se um de seus amigos é um ladrão.

Doug e Judy brigam e acabam com a grande chance de ficarem sozinhos em casa enquanto seus pais estão de férias. Em vez disso, eles são amaldiçoados com a babá muito, muito rígida, Sra. Stintson.

Episódio especial. Beebe acusa Costelinha, o cachorrinho de Doug, de atacá-la. Preocupado, o garoto faz de tudo para salvar a pele de seu companheiro. Ele e Judy compram um chapéu, mas o ex-prefeito White e Bill Bluff armam um plano para que Costelinha não incomodasse ninguém. Em julgamento, o cachorrinho é "condenado" a passar um período num canil. Abalado, Doug é impedido de visitar Costelinha, não se contém e começa a chorar. O garoto convence o tribunal a liberar Costelinha a voltar à cena do "crime" para mostrar o que havia acontecido de verdade. Beebe cai no gelo, e o cachorrinho resgata a garota, deixando Doug orgulhoso.

Doug acha na rua US$ 14,447 e pesquisa a dona dele até achar.

Judy arranja um novo namorado e ela pensa que a sua família é sem-graça. Theda vira uma palestrante, Phil, um pirata e Doug, um mordomo. Chateado, o garoto pula na lasanha e estraga tudo. Mas no final tudo se acerta.

Doug está dando sua primeira festa em casa e está muito nervoso com isso – especialmente quando vê como seus pais estão planejando isso. Mas quando Roger sugere jogar Verdade ou Desafio, Doug espera que isso torne sua festa melhor.

Skeeter exagera sobre como Doug pode andar a cavalo e Doug deixa seus amigos acreditarem na mentira. Mas então Roger desafia Doug a mostrar a eles, e Patti sugere que todos eles vão a um rancho para resolver a discussão. Como Doug não sabe montar a cavalo muito bem, ele está nervoso em ir ao rancho.

Doug e os demais alunos estão na parte final do sexto ano e se formam. Sentindo-se um pouco triste por deixar a escola de Bluffington, procura o diretor Buttsavitch para falar com ele. Ao descobrir que Roger também está relutante em sair, Doug convence seu rival e a si próprio que estudar em uma nova escola não era má ideia para ambos.

Os Funnies decidem viajar o país em direção ao Grand Canyon, e Phil tenta seguir o roteiro, porém Doug e Judy pedem que ele pare em várias armadilhas para turistas no caminho. Eles finalmente chegam ao destino e descobrem que tudo aquilo valia a pena.