Roger pede a Doug que cuide de seu gato, Stinky, enquanto ele viaja. Stinky não só rasga a casa dos Funnie, mas também come toda a porcaria da casa e fica doente. Doug o leva ao veterinário, esperando que ele fique bem. Mas quando Doug chega lá, ele descobre que Stinky não é "ele".

Alguém sabotou a corrida de carrinho de mão no piquenique de Bluffington e agora ninguém pode participar da corrida. Então, Doug e Patti se unem para resolver o mistério de quem fez isso e por quê.

Judy pega Doug quebrando um vaso que pertencia a sua mãe. Para mantê-la quieta, Doug deve concordar em ser seu escravo por uma semana. Ele sofre até perceber que a única saída é dizer a verdade.

Doug destrói uma casa velha inteira em uma competição de arremesso de pedras com Roger. Mas quando Patti testemunha o concurso, ela fica com raiva de Doug, e ele tem que descobrir o porquê.

Doug e Skeeter decidem trabalhar juntos para criar sua própria revista em quadrinhos com Silver Skeeter e Quailman lutando contra o malvado Homem do Tempo Maluco.

Roger e seu gato, Stinky, desafiam Doug e Costelinha a entrar no show de talentos de Bluffington.

Para a Semana da Carreira, Doug é escolhido por um computador para ser o executivo corporativo responsável por um projeto de classe. Mas ele não consegue lidar com o estresse, até descobrir que houve um erro no computador do orientador.

Larry dá um soco em Doug por achar que ele estava tirando sarro dele e Doug revida. Agora ele é popular por causa de sua luta, mas Doug não suporta que ele deu um soco em Larry e quer ser amigo novamente. Mas todo mundo gosta de Doug por isso e sua popularidade pode desaparecer.

Doug é convidado para a festa de Beebe, mas algo aparece em seu rosto que o impossibilita de sair em público.

Phil convence Doug de que ele tem uma ótima ideia para construir a pipa perfeita para competir no próximo show aéreo de Bluffscout. Mas Doug acha que a ideia de seu pai é muito simples, então ele a muda pensando que será melhor, mas obtém resultados surpreendentes.

Para um projeto de classe, a Sra. Wingo permite que seus alunos se conheçam mais e Doug é emparelhado com as duas pessoas com quem ninguém mais quer ser emparelhado, os gêmeos estranhos Al e Moo Sleech. Quando chega a hora de Doug escrever seu relatório, os gêmeos Sleech já têm um escrito para ele. Mas Doug sabe que terá que visitar o Sleech para obter seus próprios fatos.

Judy está pegando sua carteira de motorista, e Doug diz a Patti que ela vai levá-los ao parque de diversões, Funkytown. Mas Judy falha em seu teste quando ela não pode estacionar em paralelo, e Doug deve ajudá-la a passar de qualquer maneira que puder para que ele possa pegar aquela carona de Judy.

Enquanto a Sra. Wingo está fora, uma substituta chamada Sra. Newberry toma seu lugar. Mas Doug causa uma primeira impressão ruim, o que o coloca como o encrenqueiro da classe e Roger como o cara legal. Então Doug tenta de tudo para mudar a imagem que a Sra. Newberry tem dele.

Doug e seus amigos estão no time Patti's Pulverizers e estão no topo quando se trata de ganhar jogos. Mas todos os pais, incluindo o pai de Doug, acham injusto que apenas Patti possa lançar e eles querem que seus próprios filhos participem. Mas depois que os pais fazem o que querem, eles percebem que pode não ser uma boa ideia.

O Vice-diretor Bone fecha o jornal da escola por causa da caricatura pouco lisonjeira de Doug sobre a comida de almoço menos favorita da escola, a carne mágica e misteriosa. Mas todos os outros alunos adoram o desenho animado, então eles se reúnem para recuperar o jornal.

Doug e Skeeter estão tendo problemas para encontrar um monstro assustador para seu vídeo caseiro, até que o prefeito White cria um monstro próprio com sua campanha "embelezar Bluffington", que foi inspirada na mãe de Doug.

Alguns estudantes do ensino médio se oferecem para vender a Doug a raríssima primeira edição da revista em quadrinhos Man-O-Steel Man, a edição que ele está perdendo. Essa mesma edição está faltando na loja de quadrinhos de Sully, e Doug se sente culpado por possuir a única cópia disponível. Mas quando o Sr. Sully só deixa um cliente entrar em sua loja de cada vez por razões de segurança, Doug decide o que é certo para todos.

Há uma nova garota na cidade chamada Loretta Lequiqly que diz que é de Yakestonia e fala a língua. Loretta chama a atenção de Skeeter e Doug está convencido de que Loretta é uma mentirosa, e Skeeter está acreditando em tudo o que ela diz. Então Doug pede a Fentruck para tentar pegar Loretta mentindo.

Doug quer arrecadar dinheiro suficiente para comprar um novo skate e monta uma empresa de corte de grama para fazê-lo. Skeeter e os Gêmeos Sleech se juntam, mas logo sentem que Doug está sendo injusto. Doug pode levantar o dinheiro, mas corre o risco de perder seus amigos no processo.

Todos na escola estão falando sobre a cena final do último filme de terror, mas Doug fechou os olhos e perdeu o final. Depois de pensar que ele é um medroso por não ver o final, ele finalmente cria coragem para ver o filme novamente, e percebe que não só não é assustador, é bobo.

O Sr. Bone está no hospital e Doug involuntariamente se oferece para levar cartões de melhoras para ele da classe da Sra. Wingo. Mas quando Doug chega lá, o Sr. Bone acha que vai ganhar o skate premiado de Doug. Além disso, o skate traz memórias de infância para o Sr. "Boneco".

Mr. Dink oferece Doug para se vestir como o Big Honkerburger e conversar com crianças fantasiadas no Honker Burger por uma semana. Além disso, ele tem que ir ao piquenique de Bluffington com Patti e ser o Big Honkerburger sem dizer a ninguém quem ele é. O fim de semana agitado de Doug será algo que ele terá que lidar sozinho.

Doug e Skeeter estão brincando com o novo frisbee Super Roncador Estrambólico de Patti e acidentalmente jogam em um quintal cercado. Indo atrás dele, Doug tem uma experiência de quase morte quando encontra um enorme cão de guarda chamado Lady.

Beebe dá a Doug e Skeeter seu primeiro show para sua nova banda – mas eles têm que deixá-la entrar. Agora, toda vez que Doug quer adicionar algo ao show, ele tem que deixar entrar novos membros, e parece que todos eles só querem tocar bateria.

Quando o carro alegórico da Bluffington School para o próximo desfile de beterraba desaparece, Doug é acusado de ajudar os alunos da Moody School a roubá-lo. Então Doug e Costelinha devem se infiltrar na Escola Moody para ver por si mesmos.

Doug tenta impressionar Patti com um truque de mágica de seu novo conjunto mágico, mas o tiro sai pela culatra e eles acabam algemados juntos, sem a chave, durante toda a tarde. Isso não combina com Patti, pois faz com que ela perca as atividades planejadas. Depois de muitas tentativas de obter a chave, eles percebem que o dono da loja mágica pode ter uma solução.