Meses após o sumiço misterioso de Damon e Enzo do cofre da Armory, Stefan segue as buscas, e Bonnie mantém as esperanças. Caroline e Alaric temem por sua família.

Após descobrirem que alguém do passado de Stefan pode ser o novo alvo de Damon e Enzo, Stefan vai para a Carolina do Norte com Bonnie e Caroline.

Enzo continua a lutar pelo controle de si, e Bonnie precisa tomar uma decisão dolorosa. Damon reencontra Tyler, que tenta convencê-lo a mudar antes que seja tarde demais.

Damon sai na missão de achar um artefato. Após levarem vantagem na luta para salvar Damon e Enzo, Stefan e Alaric descobrem as origens da força misteriosa que enfrentam.

Deixando de lado um caminho de autodestruição, as ações de Damon provam que ele pode estar além do ponto de retorno. Bonnie recebe conselhos de como romper com Enzo.

Quando suas crianças se tornam alvo das Sirens, Caroline toma medidas drásticas. Stefan faz o que pode para ajudar Caroline. Enzo é incapaz de lutar contra Sybil.

Stefan está determinado a fazer o Natal com Caroline dar certo. No entanto, Damon e Sybil atrapalham o momento, que tem a companhia de Matt, Alaric e Peter.

Stefan e Damon assistem a um grupo de apoio à gestão da raiva. Sybil dá aula a alunos que ela usará para conseguir que Caroline localiza um artefato.

Os irmãos voltam para Mystic Falls a pedido de Sybil, que provoca Damon com memórias de Elena. Bonnie retorna de Paris, e Caroline questiona se ela se transformará em vampira.

Sybil promete se vingar de Damon colocando-o num estado catatônico. Caroline e Bonnie entram na mente de Damon e se deparam com rostos familiares do passado.

Cade retorna à cidade com missões para Stefan e Damon. Caroline e Matt fazem o melhor para proteger os moradores da cidade do apetite de Cade por suas almas.

Para salvar a alma de Stefan, Damon faz um acordo com Cade. Caroline tenta desesperadamente se conectar com Stefan antes de Cade prosseguir com seu plano.

Damon e Alaric ficam cara a cara com um velho inimigo depois que eles obtêm uma arma capaz de destruir Cade, que mergulha na mente de Bonnie.

Damon e Stefan devem unir forças contra Cade para salvar o caixão de Elena. Enquanto isso, Caroline e Alaric lidam com os poderes mágicos de suas filhas.

Um casamento é rapidamente planejado para que Damon e Stefan atraiam um inimigo perigoso que ameaça o destino de Mystic Falls.

Com o destino de Mystic Falls em jogo, Stefan e Damon devem lutar contra seu maior inimigo em uma última e avassaladora batalha.