A cidade segue livre de seres sobrenaturais. Elena tenta seguir adiante, e Matt se preocupa com Jeremy. Todos acham que Stefan está tentando trazer Bonnie e Damon de volta.

Elena recorre a Alaric para superar a perda de Damon. Caroline e Enzo descobrem o que Stefan tem feito. Com o outro lado destruído, Damon e Bonnie tentam voltar para casa.

Stefan retorna a Mystic Falls atrás de Enzo e nota uma mudança em Elena. Tyler lida com sua raiva. Damon e Bonnie encontram pistas que os levam a crer que não estão sozinhos.

Damon e Bonnie tentam encontrar uma maneira de voltar. Alaric ajuda Jeremy a lidar com a perda de Bonnie, enquanto Stefan mostra a Elena como recomeçar.

Elena convida Liam para uma festa da faculdade, enquanto Caroline está preocupada com Stefan. Damon e Bonnie fazem uma descoberta importante para a volta para casa.

Caroline se junta a Matt e Stefan para resgatar Enzo, capturado por Tripp. Elena lida com as consequências dos seus atos. Damon recebe uma notícia desagradável.

O passado volta para assombrar Elena. Stefan, Matt e Enzo tomam medidas extremas, já que Tripp tem informações da operação para matar vampiros. Damon renova esperanças.

Elena recebe algumas notícias esperançosas de Alaric e Stefan sobre o clã Gemini. Tyler está determinado a ajudar Liv após saber sobre sua linhagem de bruxas e os planos do clã.

Elena dá notícias de Bonnie a Jeremy, mas é se surpreende com a reação do irmão. Liv ajuda Damon e Elena a trazer Bonnie de volta, mas as coisas tomam um rumo inesperado.

Passando o Natal longe, Caroline é animada pela xerife Forbes. Bonnie tenta replicar suas tradições favoritas e se lembra dos amigos. Alaric pede ajuda a Damon e Elena.

Kai controla sua poderosa magia e prende Elena. Caroline viaja com Stefan em busca de uma cura para o câncer de sua mãe. Damon tenta salvar Elena, mas tem contratempos.

O pai de Luke e Liv chega para o aniversário dos gêmeos, que tentam deixar Jo e Kai tomarem seus lugares na cerimônia de fusão. O plano de cura de Caroline sofre uma reviravolta.

Depois de reconstituir o ascendente quebrado, Elena, Jeremy e Damon tentam enviar uma mensagem de aniversário a Bonnie, e fazem uma descoberta perturbadora.

Jeremy decide ir embora, e Elena relembra momentos com ele. Stefan e Caroline se aproximam. Xerife Forbes pede ajuda de Damon em um último caso.

Todos se reúnem para o funeral de Liz Forbes. Elena está preocupada com Caroline, e crê que ela não esteja lidando tão bem quanto todo mundo acredita.

Após a morte de sua mãe, Caroline desliga sua humanidade, e a interferência de Stefan o põe em risco, bem como Elena. Bonnie lida com os efeitos de estar de volta ao mundo real.

Com a ajuda de Bonnie e Kai, Damon e Elena traçam um plano para resgatar a mãe de vampiro, Lily, presa em um mundo-prisão no ano de 1903.

Com a humanidade desligada, Stefan e Caroline causam estragos. Damon elabora um plano arriscado envolvendo Lily. Elena reavalia a vida de vampira ao saber da gravidez de Jo.

Em dúvida sobre contar da cura a Elena, Damon a questiona sobre o futuro juntos e como seria se eles não fossem vampiros. O plano para parar Caroline falha.

Damon faz uma oferta a Elena, que se vira para Bonnie e Jo em busca de conselhos, mas fica em conflito com as observações de Bonnie. Enzo recorre a Stefan para lidar com Lily.

Chega o dia do casamento de Jo e Alaric. Após lidar com as consequências da sua violência, Caroline volta à Mystic Falls. Bonnie pede ajuda a Matt para derrubar Lily.

Stefan e Caroline chegam a um ponto crucial da relação. Elena corre perigo. Após eventos devastadores, Damon é forçado a tomar a decisão mais difícil de sua vida.