Os garotos encontram um carrinho de montanha russa que parece ser do mesmo tipo que os trouxe ao Reino. Logo eles encontram Terri, uma garota perdida da Terra e capturada por guerreiros-lagarto do Vingador. Após libertar Terri, os pupilos do Mestre dos Magos descobrem que ela pode sonhar com o futuro. Para enviar a garota de volta para casa eles precisam atravessar o Labirinto da Escuridão do Vingador. Durante a jornada Terri tem um último e esperançoso sonho. 

O Vingador cria o maligno Demo-Dragão, mas quando a criatura com superpoderes captura as armas dos garotos, ela sai do controle do Vingador. O Mestre dos Magos explica a seus pupilos que se o Demo-Dragão destruir o Reino eles nunca mais voltarão para casa. Os garotos precisam formar uma aliança nada amistosa com o Vingador para derrotar a poderosíssima criatura. 

O Mestre dos Magos informa a seus pupilos que eles precisam achar a Cidade à Margem da Meia-noite, onde crianças do Reino e da Terra são mantidas prisioneiras. Aliando-se ao rei Rahmud, os garotos fazem a jornada para a cidade de forma a libertar as crianças e a filha de Rahmud, mas eles precisam primeiro confrontar a Fera da Noite. 

Enquanto descansam na Floresta da Lua, os pupilos do Mestre dos Magos são despertados pela súbita aparição dos Ursos das Nuvens (CloudBears ou Ursinhos Amigos na versão Brasileira) que tentam roubar suas armas mágicas. Após ficarem amigos deles, Hank e Bobby são capturados numa batalha contra os orcs e Sheila os segue. Enquanto os garotos e os Ursos lutam contra os Orcs, Sheila observa, chocada, Hank planejar com o Comandante Orc um ataque surpresa contra os Ursinhos, num ato de traição. 

O maior crítico do Mestre dos Magos, Eric, o reprova após uma pequena luta contra alguns insetos gigantes. Quando Eric clama que seria diferente se ele tivesse os poderes do Mestre dos Magos o próprio Mestre faz de Eric um Mestre dos Magos e tira férias. Com tamanho poder em mãos, o relutante Eric percebe apenas uma coisa: que ele finalmente tem o poder de levar seus amigos para casa, enquanto tem de aprender a dominar tamanha responsabilidade. 

No Pântano dos Cavaleiros das Trevas, Presto encontra a imagem de Varla, uma jovem com poder ilusionista, que diz a ele que ela está sendo mantida prisioneira do Vingador. Os garotos chegam a uma vila onde as pessoas estão infelizes por causa de uma constante maldição que paira sobre eles. Um guerreiro misterioso chega à vila e lança a maldição sobre os pupilos do Mestre dos Magos. Os garotos são aprisionados, só conseguindo fugir com a ajuda dos pais de Varla. 

Os garotos estão prestes a cruzar um portal para casa quando o Vingador o destrói. A frustração é terrível para os pupilos do Mestre dos Magos, e eles decidem enfrentar o Vingador e derrotá-lo de uma vez por todas. Buscando ajuda em Tiamat, esta revela aos garotos que suas armas são mais poderosas que o Vingador, desde que usadas no Cemitério dos Dragões. Quando o Vingador chega ao Cemitério para enfrentar os Pupilos, Hank precisa fazer a escolha mais dura e importante de sua vida.Curiosidade: possivelmente devido a um erro de produção, a derrota do quinto esqueleto acabou excluída do desenho. 

Relaxando numa parte pacífica do Reino, os garotos esbarram num jovem chamado Kosar, doente de exaustão e fome. Depois de cuidarem dele, os pupilos do Mestre dos Magos descobrem que ele é filho de um contemplador dos astros (stargazer no original) e está predestinado a cumprir uma profecia que vai acabar com o reino da maligna Rainha Syrith e permitir que eles voltem para casa. Mas qual a ligação entre Diana e Kosar que mudará os eventos?