Na estreia da 5ª temporada, alguns anos se passaram quando Hank aceita um convite de Charlie para voltar a Los Angeles.

Hank se encontra com o diretor Peter Berg e descobrem que compartilham mais do que apenas o amor pela palavra escrita.

Hank entrega um rascunho completo de Samurai Apocalypse, mas suas tentativas de deixar a cidade são frustradas.

Hank recebe uma surpresa indesejável de Carrie, sua ex-namorada e incendiária. Um jantar entre amigos sai do controle.

Sam convida Hank e Charlie para um passeio com a Polícia de Santa Monica, que dá errado para Charlie.

Karen aparece na porta de Hank preocupada por ter cometido um erro grave. Hank canaliza tempos mais simples para compor.

Hank encobre Richard fingindo estar namorando uma stripper chamada Holly; O relacionamento entre Lizzie e Charlie progride.

Hank lê o roteiro de Tyler, descobrindo talentos ocultos e informações perturbadoras sobre o seu relacionamento com a filha.

O encontro de Hank com a protagonista de seu filme coloca seu relacionamento com Sam em perigo no primeiro dia de produção.

Hank entra em conflito com Karen e Becca enquanto procura um novo agente. Lizzie consegue uma chance em um filme.

Hank se prepara para pegar a estrada, mas fica surpreso quando todos que ele conhece e ama aparecem para se despedir.

No final de temporada, Hank se pergunta se está no Inferno quando percebe que um bartender é seu falecido amigo Lew Ashby.