Na estreia da 2ª temporada, Hank e Karen planejam voltar para Nova York juntos. Hank é preso.

Hank faz amizade com um lendário produtor musical na prisão e pensa em escrever a biografia do homem.

O primeiro dia de Hank como biógrafo de Lew Ashby fica complicado quando uma prostituta diz que Hank é melhor na cama.

O jantar de Hank e Karen é prejudicado pela proposta de casamento malfeita e uma revelação de paternidade.

O recém-solteiro Hank muda-se para a mansão de Lew. Charlie se torna um grande investidor em um filme pornô.

Hank começa a rastrear o perdido primeiro amor de Lew e descobre que Sonja tem um relacionamento "aberto".

Hank tem um novo interesse amoroso pela atraente professora de inglês de Becca, mas ela também é a mãe do namorado de Becca.

Hank tenta obter a verdade sobre Ashby com sua antiga paixão, enquanto Karen confronta o produtor musical.

Hank recusa uma oferta de sexo, enquanto Karen vai a um encontro com Ashby; Marcy continua se recuperando na reabilitação.

Hank aguarda os resultados dos exames médicos enquanto reflete sobre os primeiros dias de seu romance com Karen.

Ashby oferece uma festa para comemorar a publicação do livro de Mia; Becca fica devastada ao pegar Damien a traindo.

No final da 2ª temporada, Hank completa sua biografia de Ashby; Karen aceita uma oferta de emprego em Nova York.