Nicky, Milo e Dieter são selecionados para representar a escola no Quiz Bowl deste ano em Philbert, que será transmitido pelo prestigiado Canal 96. Ana Pimentinha está animada porque seu primo esquisito Ned, que adora queijo, está fazendo 16 anos e vai ganhar um carro novo de presente de aniversário.

O trabalho voluntário de Ana Pimentinha durante o fim de semana para a aula de Estudos Sociais é passar um tempo numa casa de repouso. Com Cissy Rooney fora da cidade, a vaga de Garota Mais Popular da Sétima Série está em aberto, e Ana Pimentinha planeja ocupar essa vaga.

Para um trabalho da escola, Ana Pimentinha passa o dia acompanhando o trabalho de um policial, Tio JoJo. Depois que o gato Steve rasga seu dever de casa, destrói seu tênis e come seu peixinho dourado, Ana Pimentinha deseja nunca ter tido um gato.