Conheça Jim e toda a sua família e que apesar de ser um bonachão e ser dono de um coração pra lá de mole, ele tem um outro lado… ele é o líder de uma banda de blues mostrando assim, o seu lado Bad Boy.

Jim e Cheryl planejam uma escapada romântica para as Bahamas e parece que tudo está perfeito. No entanto, no último minuto, Dana não pode mais cuidar das crianças. No meio tempo, Andy se torna um pouco obcecado em fazer a casa da árvore perfeita para Grace e Ruby.

O gato de Cheryl de 15 anos morre no mesmo dia em que Jim tem ingressos para o jogo de futebol.

Como de costume, Jim pede a Dana para escolher seu presente de aniversário para Cheryl, uma artimanha revelada quando ele questiona o preço.

É Halloween, e Cheryl põe Gracie de castigo, proibindo-a de pedir doces nas casas. No entanto, não querendo que sua filha perca a diversão e os doces, Jim sai escondido com ela. Enquanto isso, Andy se convence de que ele está sendo perseguido por uma ex-namorada maluca.

Jim junta Dana com Nick - um cara tão perfeito que até Cheryl fica encantada por ele, o que deixa Jim enciumado

Jim está com sorte no boliche no dia de Ação de Graças e não quer parar de jogar, embora Cheryl e seus convidados o esperem ansiosamente para começar a jantar.