Parece que em Sleepy Hollow o statu quo foi restaurado, mas as coisas nesta antiga e pitoresca cidade não são o que parecem. Como Crane conseguiu escapar depois de ser traído e enterrado vivo por Jeremy, seu filho com Katrina?

Crane desperta de um sonho profético preocupado porque Abraham, conhecido como o cavaleiro sem cabeça, pretende realizar um ritual antigo e horrível para forçar Katrina a se unir a ele por toda a eternidade.

Quando vários cidadãos de Sleepy Hollow começam a agir violentamente, Crane descobre que essa mudança de comportamento é devido a 'Moeda de Judas', uma antiga peça mística com o poder de ativar impulsos latentes.

Quando Sara desaparece misteriosamente de sua casa na manhã do seu décimo aniversário, Crane e Mills investigam o caso. Durante uma busca no bosque que cerca a casa da família, Ichabod descobre uma antiga flauta feita de ossos humanos.

Um mulher do passado de Crane chega a Sleepy Hollow como a 'Mulher Chorona' com o objetivo de prejudicar alguém. Enquanto isso, Katrina e Crane trocam informações perturbadores sobre seu passado e Abbie tem alguns encontros inesperados.

Ichabod e Abbie se encontram num pub com Joe Corbin, filho do falecido Sheriff. Nessa noite, Mills e Crane respondem a uma chamada sobre um distúrbio no bosque e descobrem que Joe e seus amigos foram atacados por uma criatura hedionda.