Após ser ressuscitado e viajar dois séculos e meio no tempo, Ichabod Crane se vê na cidade de Sleepy Hollow nos dias atuais e rapidamente percebe que o mal acordou junto com ele.

Ainda se ajustando à realidade do século XXI, Ichabod Crane e Abbie Mills avançam em sua missão de desvendar os mistérios ocultos em "Sleepy Hollow".

Mills e Crane investigam o suicídio repentino de um médico que foi fundamental para a irmã de Abbie, Jenny, ao colocá-la em uma instituição psiquiátrica após a experiência sobrenatural que as irmãs tiveram na adolescência.

Depois que a irmã de Abbie foge do hospital psiquiátrico, Ichabod resolve ajudar Abbie a procurá-la. Durante a busca, eles conhecem mais profundamente a força do mal contra a qual estão lutando, e finalmente descobrem seu nome.

Um garoto doente não identificado é encontrado na cidade, e Ichabod e Abbie são chamados ao local. Depois de uma conversa com a criança, eles imediatamente percebem que algo sinistro e doentio está acontecendo.

Quando Ichabod desaparece, Katrina, sua esposa, aparece para Abbie em uma visão e avisa que o Cavaleiro voltará a Sleepy Hollow ao anoitecer; Abbie pede a ajuda do misterioso Henry Parrish.

Abbie e Ichabod devem encontrar pistas escondidas para acabar com o mal em Sleepy Hollow; Abbie recebe uma visita inesperada do enigmático Andy Brooks.

Ichabod, Abbie, o capitão Irving e Jenny unem forças para enfrentar o Cavaleiro Sem Cabeça. Enquanto encara seu inimigo, Ichabod fica chocado com uma informação que pode mudar o jogo relacionada ao verdadeiro motivo do Cavaleiro.

Quando Ichabod e Abbie investigam o caso de pessoas desaparecidas, a busca leva a uma casa da era colonial que esconde um segredo do passado de Ichabod — e libera mal há tempos dormente.

Ichabod pede para Henry Parrish ajudá-lo a se comunicar com Katrina, mas no processo, um perigo ameaçador é liberado do purgatório.

A filha de Irving se torna o foco das forças do mal que o leva a pleitear com Crane e Det. Mills pede ajuda a Bíblia de Washington.

Ichabod e Abby descobrem a chocante verdade por trás da morte de George Washington, enquanto Irving faz uma decisão precipitada para o bem da sua família que afeta seu futuro.

A batalha entre o bem e o mal vem a uma cabeça explosiva.