Chuck e Nate visitam Serena em Los Angeles e vão a uma festa importante em Hollywood Hills, onde Nate conhece uma mulher sexy e mais velha.

Nate reata inesperadamente com Diana, que lhe oferece uma incrível oportunidade. A futura cunhada de Blair, Beatrice, chega de Mônaco.

A pedido de Diana, Nate precisa tomar uma importante decisão moral. Chuck ajuda Dan a aceitar seu destino.

Dan decide reunir amigos e familiares para revelar a verdade sobre seu livro, com a esperança de que eles deem apoio na festa de lançamento.

Serena precisa escolher entre seu novo trabalho e sua relação com Dan. Diana espera que Nate ajude quando uma surpresa acaba atrasando seu almoço.

Blair faz Charlie entrar em uma competição pelas cobiçadas vagas de dama de honra do seu casamento. Nate usa Charlie para provocar ciúmes em Diana.

Participar de uma provocante experiência teatral significa usar máscaras, permanecer anônimo e surpresas românticas. Mas quem passará por isso?

Serena planeja um chá de panela dos sonhos para Blair, mas Chuck e Dan não são convidados. Nate e Serena fazem uma descoberta importante que envolve Diana.

Lily, Charlie e Serena se preparam ansiosamente para a festa Studio 54 em homenagem a CeCe. Nate assume uma nova função.

Lily apresenta oficialmente Charlie à sociedade de Nova York em uma festa. Enquanto isso, o ex-namorado de Charlie, Max, tenta dificultar os planos dela.

Em flashbacks emotivos, Blair revela a Serena o que realmente aconteceu após o trágico acidente de carro com Chuck.

Blair se prepara para sua despedida de solteira. Nate encontra um aliado surpreendente para reunir provas sobre o acidente de Chuck e Blair.

Blair está prestes a se casar com o príncipe Louis, mas o retorno de Georgina Sparks pode criar problemas.

Blair tem dificuldades para decidir seu futuro, e Serena assume a culpa por um incidente para proteger alguém que ela ama.

É o dia dos namorados, e Georgina decide ir à festa de Nate, pensando em fazer confusão.

O livro de Dan é promovido pelo grupo de comédia Upright Citizens Brigade, e Blair tenta provar que as suspeitas de Serena estão erradas.

Chuck e Georgina se unem em um esquema que terá um resultado imprevisível. Uma crise familiar faz William van der Woodsen aparecer na cidade.

Chuck convida Jack para dar uma volta. Blair e Dan tentam consumar o relacionamento, e Ivy descobre que William pode ser um aliado.

Serena tenta transformar a relutante Lola em estrela do Upper East Side, começando com um desfile em um evento de moda.

Para comemorar a união do casal, Blair e Dan organizam um evento fino ao estilo britânico. Serena e Diana se enfrentam.

Lily tem um encontro em família com William, Carol e Lola. Nate investiga o passado de Diana, e a situação de Blair a deixa preocupada.

Chuck, Nate, Blair, Serena e Lola se unem para descobrir o que acreditam ser um segredo explosivo entre Diana e Jack.

Serena se passa por Blair em uma reunião importante. Ivy e Lola se unem para ajudar Chuck. Nate toma uma decisão sobre o futuro e sobre Diana.

Quando a Gossip Girl vai atrás de Blair, Serena admite que foi uma das responsáveis pelo último pesadelo de Blair. E mais: Blair escolherá Chuck ou Dan?