Os adolescentes privilegiados das escolas de elite de Manhattan descobrem que Serena van der Woodsen está de volta.

Após a escandalosa festa “Beijo nos lábios”, Serena é recebida friamente por sua melhor amiga, Blair.

Blair descobre fatos escandalosos sobre Serena que podem ser revelados a qualquer momento.

Blair fica empolgadíssima quando sua mãe a escolhe para modelar a mais recente coleção.

Dan planeja tudo cuidadosamente para impressionar Serena em seu primeiro encontro.

Dan fica dividido entre duas meninas quando sua amiga de infância, Vanessa, retorna e declara seu amor por ele.

Finalmente, Serena e Dan reconhecem que são loucos um pelo outro, apesar dos seus mundos totalmente opostos.

Blair tenta parecer feliz na festa de seus 17 anos e procura esconder a verdade de seus amigos.

Quando Dan descobre que a família de Serena está comemorando o dia de Ação de Graças sozinha, ele convida todos a celebrar o feriado na casa dele.

Serena não tem a mínima intenção de ir ao baile das debutantes, até que sua avó, CeCe, decreta que ela terá que ir.

O pai de Blair vem passar as festas de fim de ano com um convidado inesperado: seu namorado. Blair não consegue esconder sua decepção.

A turma invade a piscina da escola para uma improvisada noite de diversão.

Gossip Girl tem o prazer de informar que Serena van der Woodsen foi vista comprando um teste de gravidez e a notícia se espalha rapidamente.

Blair retorna após perder o status de queridinha da escola; Serena não está nada a fim de viver com seu futuro irmão adotivo, Chuck.

O mundo de Serena vira de cabeça para baixo quando sua ex-parceira, Georgina Sparks, volta a Manhattan pronta para armar confusão.

Blair e Jenny levam sua "guerra por popularidade" ao extremo espalhando boatos uma da outra através da Gossip Girl.

Georgina revela o verdadeiro motivo da saída de Serena de Manhattan para o colégio interno e, logo, Serena volta a adotar seus velhos hábitos.

Com a reputação de Serena em risco, Blair toma as rédeas de seu relacionamento com a manipuladora Georgina.