Quando Tess consegue uma vaga no exclusivo acampamento Champion, Raven, Chelsea e as crianças entram no Scüt e partem em uma viagem de carro até o Maine.

Booker, Nia, Tess e Levi decidem que estão muito velhos para pedir doces no Halloween deste ano e, em vez disso, procuram "se assustar de verdade" no apartamento mal-assombrado do andar de cima.

Quando Booker, Nia e Tess descobrem que alguém está usando a foto de Nia como seu próprio avatar nas redes sociais, as crianças tentam desmascarar o culpado antes que a Nia da vida real seja prejudicada.

Nia, Booker, Levi e Chelsea planejam secretamente uma grande festa surpresa para o aniversário de Raven.

Booker e Nia querem ir a uma festa do colégio que Tess vai, mas Raven já marcou uma noite de jogo.

Booker e Nia tentam encontrar empregos de férias.

Nia recebe uma mentora do ensino médio, cuja personalidade, senso de estilo e valores não poderiam ser mais diferentes do que os dela, que é toda certinha.

A atitude positiva de Booker em relação ao Natal está muito em baixo, o que obriga as crianças a unirem-se para o ajudar a redescobrir o espírito natalício. Por causa da neve, todos estão presos num lugar diferente. Chelsea e Raven estão na Your Best Dressed Life, os pais estão na cabana, e as crianças estão em casa!

Nia tenta entrar em todos os clubes escolares que a Tess participa, mas acaba segurando vela para Tess e Ramon.

Quando as aulas são suspensas por uma greve de professores de Chicago, Raven sugere que as crianças participem de um grupo de estudos em casa.

Quando suspeita que a amiga da Nia, Olivia, tem uma queda por ele, Booker decide colocar um bilhete escrito "vamos ser amigos" no armário dela. Porém, ele o coloca, acidentalmente, no armário da Tess!

Levi convence Booker a entrar para a equipe de debates. Agora, os dois se enfrentam na preparação para o grande torneio.

Quando Booker tem uma visão de Levi sendo expulso de seu primeiro grande papel no palco, ele contraria Levi e pede conselhos a Chelsea.

Está na hora de dormir, e as crianças não podem ficar de olho na tela... mas elas têm outros planos.

Após Raven dizer às crianças que Tess não pode continuar indo e vindo durante a quarentena, Booker, Nia e Levi sugerem que Tess se mude temporariamente.

Com o Bar Mitzvah se aproximando, Levi percebe que não aproveitou ao máximo ser criança, e Booker o incentiva a aproveitar ao máximo antes de se tornar adulto.

Nia quer participar de um protesto no centro, mas Raven é contra, principalmente devido à natureza imprevisível dos protestos e situações potencialmente perigosas.

Como parte de sua missão de ganhar o prêmio por quatro anos consecutivos, Booker precisa desesperadamente ganhar o cobiçado Melhor Calouro para virar uma lenda.

É hora das crianças tirarem a carteira de motorista e pedem a Raven para ensiná-los a dirigir!