Ruby Richardson escapa de sua monótona vida suburbana depois de receber uma mensagem de texto que faz com que vá a Nova York e embarque em um trem onde ela se reencontra com seu ex da faculdade, Billy Johnson.

Em sua primeira noite juntos a bordo, Billy procura aprender detalhes da vida de Ruby que ela se recusa a dar.

Ruby e Billy passam o dia juntos em Chicago e os segredos entre eles continuam a crescer lentamente.

De volta ao trem, Ruby procura a orientação de uma nova amizade e recebe uma ligação de casa que a deixa chocada. Enquanto isso, Billy continua mentindo sobre Fiona, que aumenta a aposta para conseguir o que quer.

Um dramático desvio leva Billy e Ruby a território desconhecido, onde eles são forçados a tomar uma decisão que mudará suas vidas.

Presos no meio do nada, Ruby e Billy discutem sobre o que fazer. Cada um afetado pelo desespero do outro, os dois devem se unir para confrontar suas ações.

Com o fim da jornada se aproximando, Ruby e Billy avaliam seu futuro juntos. Finalmente estão sendo honestos um com o outro? Babe e Laurel são forçada a trabalhar juntas enquanto seguem uma nova pista.