A revolução marca o fim do jogo para a máfia em Havana. Um novo jogo começa para a CIA, que recebe ordens presidenciais de "eliminar" Fidel Castro.

A CIA começa a trabalhar com uma galeria de personagens pitorescos em sua tentativa de "eliminar" o líder cubano Fidel Castro. Entre eles destaca-se o lendário mafioso "Johnny o Bonito" Roselli.

A vida privada de Sam Giancana, gângster da máfia de Chicago e espião, atrai a atenção do FBI e da imprensa justo quando a CIA prepara sua invasão ultrassecreta de Cuba na Baía dos Porcos.

Diante da humilhação política, os Kennedy intensificam sua trama contra Castro. Enquanto isso, as coisas se tornam pessoais para o espião gângster Johnny Roselli, que decide agir.

O conflito entre os Estados Unidos e Castro se intensifica quando as ações da CIA em Cuba levam a um confronto com a Rússia. Roselli é confrontado com notícias de uma tragédia em Dallas.

"Se falar, morre". Johnny Roselli, Sam Giancana e a CIA enfrentam as consequências de seu escandaloso envolvimento nos planos de assassinato de Castro.