Incentivado pela filha a viver experiências novas, o viúvo Charles Nieuwendyk responde o anúncio de uma detetive particular que precisa de um espião em um asilo.

Enquanto tenta entender o trabalho de detetive, Charles encanta os colegas de asilo no happy hour. Mas será que um aviso misterioso vai acabar com esse caso?

Emily chega à cidade inesperadamente, e Charles precisa dar explicações. Elliott se irrita por causa de um objeto desaparecido.

As atividades em grupo do Pacific View são a oportunidade perfeita para Charles reduzir sua lista de suspeitos. Mas a amizade dele com os colegas deixa Julie preocupada.

Julie usa um presente caro como isca. Charles tenta se conectar com Gladys. Virginia incentiva Florence a comprar algo que ela sempre quis.

A comunidade do Pacific View sofre com uma perda repentina. Charles embarca em uma viagem emocionante com Emily. Didi recebe uma proposta intrigante.

Em um tour pela parte histórica de São Francisco, Charles e Calbert se aproximam e falam sobre o passado, o presente e o futuro. Didi e Julie discutem.

Quando as peças se encaixam, Charles encara a difícil tarefa de revelar sua verdadeira missão no Pacific View. Emily ajuda Charles a encarar o passado.