Smartless: Na Estrada  - Temporada 1

Ep. 1 - 23/05/2023Will, Jason e Sean começam a turnê em Washington, DC e se preparam para sua primeira transmissão ao vivo com um convidado superespecial: Will Ferrell.

Ep. 2 - 23/05/2023Próxima parada: Boston. O trio enfrenta uma tempestade de gelo para fazer duas apresentações com os convidados especiais Conan O' Brien e Max Tegmark.

Ep. 3 - 23/05/2023O trio chega a Nova York para mais uma série de apresentações com os convidados David Letterman, Alexandria Ocasio-Cortez e uma participação especial.

Ep. 4 - 23/05/2023Will, Jason e Sean falam sobre a infância no caminho à cidade natal de Sean, Chicago. Com os convidados Andy Richter, Jeff Tweedy e Mark Cuban.

Ep. 5 - 23/05/2023O trio faz um show muito especial em Madison, Wisconsin, com a participação de Matt Damon e da irmã de Sean, Tracey, uma favorita dos fãs.

Ep. 6 - 23/05/2023De volta à segurança do inverno no sul da Califórnia, o trio termina sua turnê em Los Angeles, com os convidados especiais Kevin Hart e Jimmy Kimmel.