Na estreia da temporada, Jamie e seu amigo Poopies compram um automóvel novo especial. Em seguida, saem buscando ondas em Santa Cruz, antes de voltarem para o Havaí, para algumas competições de inverno.

Jamie e Poopies elaboram sua invenção mais criativa até agora: um escorregador com guincho. Chegou a hora de Jamie participar no maior campeonato do ano, o Pipeline Masters.

Jamie é convidado a participar do concurso de surf do Red Bull Jaws. Para se preparar para o evento, Jamie parte para Maui para encontrar com Kai Lenny e surfar ondas grandes.

Jamie enfrenta uma multidão no North Shore de Oahu para um surf irado, antes que o tempo vire. Quando as chuvas atingem o Havaí e encerram as atividades normais, a galera faz Poopies surfar em um colchão numa poça de lama para passar o tempo.

Jamie nunca se contenta com o status quo do surf. Para sacudir um pouco as coisas, ele decide tentar trocar de prancha no meio da onda. Como em qualquer experimento, há tentativas e erros, e Jamie está de olho nele quando tenta isso na praia mais movimentada de Pipeline.

As coisas ficam sujas quando o Poopies enfrenta seu destino durante a sessão de surf no esgoto do século. Jamie, Zen Joyce e sua equipe surfam na maré de esgoto de Keiki.

Jaime e Poopies remam para as grandes ondas na esperança de serem os primeiros a surfar Pipeline em um raft. Para praticar, eles são empurrados detrás de um jet ski em Haleiwa. É um treinamento difícil, mas a glória valerá a pena.

Jamie e sua equipe pegam estrada na Califórnia com planos de surfar, praticar wakeboard, snowboard, festejar e enlouquecer o Poopies enquanto seguem para o leste. É o ponta pé inicial para uma aventura de um mês.

A viagem continua com JOB e os amigos. Eles se dirigem a Mammoth, Califórnia, para tentar praticar snowboard. Fim de semana louco no Coachella, alguém perde uma sobrancelha e, finalmente, uma longa viagem ao Texas para pegar algumas ondas em Galveston.

Os caras descobrem que a diversão também é grande no Texas, quando vão a um parque de wakeboard e surfam atrás de um iate de 15 metros. No caminho para casa, eles se encontram com Chris Garvey para praticar wakeboard no Arizona.